L-焦谷氨酸乙酯
| 中文名称 | L-焦谷氨酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯(S-焦谷氨酸乙酯);L-焦谷氨酸乙酯;(S)-焦谷氨酸乙酯;L-焦谷氨酸乙酯 1KG;(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-乙酸乙酯;(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-甲酸乙酯;(S)-5-氧脯氨酸乙酯;(S)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl L-pyroglutamate |
| 英文同义词 | ETHYL L-PYROGLUTAMATE;ETHYL (S)-PYROGLUTAMATE;ETHYL (S)-2-PYRROLIDINONE-5-CARBOXYLATE;ETHYL (S)-(+)-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE;ETHYL (S)-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE;H-PYR-OET;ethyl 5-oxo-L-prolinate;(S)-(+)-5-Ethylcarboxyl-2-pyrrolidinone |
| CAS号 | 7149-65-7 |
| 分子式 | C7H11NO3 |
| 分子量 | 157.17 |
| EINECS号 | 230-480-9 |
| 相关类别 | 非天然氨基酸极其衍生物;保护氨基酸;非天然氨基酸;氨基酸;合成;有机原料;有机化工原料;化工原料;pharmacetical;Pyroglutamic acid [Pyr, pGu];Chiral Reagents;Heterocycles;Miscellaneous Reagents |
| Mol文件 | 7149-65-7.mol |
| 结构式 |  |
L-焦谷氨酸乙酯 性质
| 熔点 | 54-56 °C |
|---|---|
| 沸点 | 176 °C12 mm Hg(lit.) |
| 比旋光度 | -3.5 º (c=5, water) |
| 密度 | 1.2483 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4310 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.78±0.40(Predicted) |
| 形态 | 低熔点固体 |
| 颜色 | 白色至奶油色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]19/D +3.3°, c = 10 in ethanol |
| BRN | 82621 |
| LogP | -1.390 (est) |
| CAS 数据库 | 7149-65-7(CAS DataBase Reference) |
L-焦谷氨酸乙酯为白色至奶油色的低熔点固体状，其属于非天然氨基酸衍生物，非天然氨基酸已经被用在细菌、酵母和哺乳动物细胞中进行蛋白质修饰，其在基础研究及药物研发、生物工程等领域都有所应用，被广泛用于检测蛋白质结构变化、药物耦联、生物传感器等方面。L-焦谷氨酸乙酯可以用作医药活性分子和有机合成中间体，例如合成生物活性分子HIV整合酶抑制剂。在合成转化中，酰胺基团中的氮原子可以和碘苯进行偶联，也可以将氮原子上的氢转变为氯原子。此外，酯基基团可以通过氨酯交换反应变成酰胺产物。
在烧瓶中加入
L-焦谷氨酸 (5.00 g)、对甲苯磺酸一水合物 (369 mg, 1.94 mmol) 和乙醇 (100
mL)，在室温下搅拌混合物过夜，反应结束后，减压蒸发溶剂后，将残余物溶解在 500 ml EtOAc 中，用碳酸钾搅拌溶液并（过滤后），用
MgSO4 干燥有机层，真空浓缩有机相即可得到L-焦谷氨酸乙酯。
图1 L-焦谷氨酸乙酯的合成路线
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 3-10 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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英文
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