溴他西尼
| 中文名称 | 溴他西尼 |
|---|---|
| 中文同义词 | 溴他西尼;(S)-叔丁基 8-溴-9-氧代-11,12,13,13A-四氢-9H-苯并[E]咪唑并[5,1-C]吡咯并[1,2-A][1,4]二氮杂卓-1-甲酸酯 |
| 英文名称 | Bretazenil |
| 英文同义词 | 1,1-dimethylethylester,(s)-13a-tetrahydro-8-bromo-9-oxo;9h-imidazo(1,5-a)pyrrolo(2,1-c)(1,4)benzodiazepine-1-carboxylicacid,11,12,13,;(13aS)-8-Bromo-9-oxo-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester;9H-Imidazo(1,5-A)pyrrolo(2,1-C)(1,4)benzodiazepine-1-carboxylic acid, 8-bromo-11,12,13,13A-tetrahydro-9-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester, (S)-;Bretazenilum;Bretazenilum [inn-latin];Brn 4765855;Unii-osz0E9dgoj |
| CAS号 | 84379-13-5 |
| 分子式 | C19H20BrN3O3 |
| 分子量 | 418.28 |
| EINECS号 | 240-723-0 |
| 相关类别 | 化工原料 |
| Mol文件 | 84379-13-5.mol |
| 结构式 |  |
溴他西尼 性质
| 沸点 | 594.3±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.56±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 在DMSO中的溶解度为24 mg/mL |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 0.78±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C19H20BrN3O3/c1-19(2,3)26-18(25)15-16-13-8-5-9-22(13)17(24)14-11(20)6-4-7-12(14)23(16)10-21-15/h4,6-7,10,13H,5,8-9H2,1-3H3/t13-/m0/s1 |
| InChIKey | LWUDDYHYYNNIQI-ZDUSSCGKSA-N |
| SMILES | N12C=NC(C(OC(C)(C)C)=O)=C1[C@]1([H])CCCN1C(=O)C1=C(Br)C=CC=C12 |
溴他西尼是苯二氮卓类GABAA受体部分激动剂, 作为抗焦虑药物, 最早由罗氏公司开发。研究发现, 溴他西尼可以抵消五甲烯四氮唑引起的痉挛, 在抗痉挛剂量(125～250μg·kg-1), 溴他西尼与吡斯的明(100μg·kg-1,im)、阿普罗芬(4 mg·kg-1,im)合用,可预防沙林和索曼中毒。溴他西尼在50～400μg· kg-1剂量时, 有良好的抗焦虑活性, 与安定相比, 肌无力不良反应很小, 因此作为保护中枢神经系统的成分之一, 有明显的优势。以3-溴苯胺(2)为起始原料,与水合氯醛、盐酸羟胺反应,再在浓硫酸作用下成环,得到4-溴靛红(4),双氧水氧化生成5-溴靛红酸酐(5),再与L-脯氨酸反应,得到苯并二氮杂二酮(6),最后与氯化磷酸二乙酯、异氰乙酸叔丁酯反应得到溴他西尼(1),合成路线见图1。
图1为溴他西尼的合成路线
有关溴他西尼的概述、合成路线是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2015-12-28）
图1为溴他西尼的合成路线
有关溴他西尼的概述、合成路线是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2015-12-28）
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | NJ5899850 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | HY-105056 | 溴他西尼 Bretazenil | 84379-13-5 | 1 mg | 419元 |
| 2026/09/15 | HY-105056 | 溴他西尼 Bretazenil | 84379-13-5 | 5 mg | 1100元 |