嗪草酮 基本信息
中文名称 | 嗪草酮 |
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中文同义词 | 特丁嗪;塞克津;4-氨基-6-叔丁基-4,5-二氢-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮;4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5-酮;嗪草酮;嗪草酮 溶液;嗪草酮(>95%,植物激素级);嗪草酮标准溶液 |
英文名称 | Metribuzin |
英文同义词 | SencorlPreview;sengoral;Triazin-5(4H)-one, 4-amino-6-tert-butyl-3-(methylthio)-;Zenkor;Sencorex(Bayer);METRIBUZIN PESTANAL |
CAS号 | 21087-64-9 |
分子式 | C8H14N4OS |
分子量 | 214.29 |
EINECS号 | 244-209-7 |
相关类别 | 有机杂环类除草剂;除草剂;农药;植物激素及核酸类;挥发性有机化合物(VOCs);农药原料;Herbicide;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂;其他生化试剂;Pesticides intermediate;生化试剂;生化试剂-植物激素及核酸类;化学农药;农用兽用原料;原料;精细化工原料;医用原料;METI - MZPesticides&Metabolites;Triazinone structure;Alpha sort;Endocrine Disruptors (Draft)Pesticides&Metabolites;EPA;Herbicides;H-MAlphabetic;M;Method Specific;Endocrine Disruptors (Draft)Alphabetic |
Mol文件 | 21087-64-9.mol |
结构式 | ![]() |
嗪草酮 性质
熔点 | 125°C |
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沸点 | 132 °C(Press: 0.02 Torr) |
密度 | 1.28 |
折射率 | 1.6390 (estimate) |
闪点 | 2 °C |
储存条件 | APPROX 4°C |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
酸度系数(pKa) | -0.16±0.20(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色 |
气味 (Odor) | 轻微气味 |
水溶解性 | Slightly soluble |
BRN | 746650 |
暴露限值 | NIOSH REL: 5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 5 mg/m3. |
NIST化学物质信息 | Metribuzin(21087-64-9) |
EPA化学物质信息 | Metribuzin (21087-64-9) |
化学性质
纯品为白色结晶固体。m.p.125.5~126.5℃,蒸气压20℃时<1.333×10-3Pa, 60℃时<2.666×10-2Pa,相对密度1.28。在有机溶剂中的溶解度为:二氯甲烷>100%,异丙酮1%~10%,己烷0.1%~1%,甲醇450g/L,甲苯130g/L;在水中溶解度为0.12%。工业品m.p.120~125℃。用途
选择性内吸传导型除草剂,可用于大豆、马铃薯、番茄、苜蓿、豌豆、胡萝卜、甘蔗、芒笋、菠萝等地,防除多种阔叶杂草和禾本科杂草。用途
可广泛应用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、芦笋、菠萝等作物,防除阔叶杂草用途
嗪草酮可用作选择性除草剂。药剂被杂草根系吸收随蒸腾流向上部传导。主要通过抑制敏感植物的光合作用发挥杀草活性,施药后各敏感杂草萌发出苗不受影响,出苗后叶片褪绿,最后营养枯竭而死。适用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、玉米等田间作物多种阔叶杂草,也适用于某些禾本科杂草,对多年生杂草药效较差。北方大豆田一般用70%可湿性粉剂7.5~11.4g/100m2 ,或75%干悬剂7.0~10.7g/100m2 ,加水4.5kg于播后苗前作土表处理,南方大豆田因土壤轻质,气候温湿,用量可减少。
生产方法
将硫代羰基酰肼盐酸盐溶解在二甲亚砜中,与2-特丁基亚氨基-3,3二甲基丁腈反应1h,冷却至20℃,注入冰水,搅拌1h,乙醇重结晶,得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(熔点181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h,冷却至20℃,分离结晶物,过滤,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(熔点215-217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中,在0℃下加碘甲烷,在20℃搅拌反应4h,产物经结晶、过滤、干燥得到嗪草酮。生产方法
3,3-二甲基丁酸-2-酮的制备 以3,3-二甲基丁酮-2为原料,经氯化、水解(重排)、氧化、中和4步反应制得。硫代卡巴肼的制备 以水合肼和二硫化碳为原料,按一定配比进行加成和脱硫化氢反应,制得硫代卡巴肼,收率85%~90%。
嗪草酮的合成 将上述合成的3,3-二甲基丁酸-2-酮与硫代卡巴肼,在催化剂存在下,进行环合反应,得4-氨基-6-特丁基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5-(4H)-酮;此酮式与烯醇式在一定条件下存在动态平衡,加碱使酮式转化烯醇式;再与溴甲烷反应得嗪草酮。
嗪草酮的合成也可将硫代羰基肼盐酸盐溶解在二甲亚砚中,与2-特丁基氨基-3,3-二甲基丁腈反应1h,冷却至20℃,注入冰水,搅拌1h,乙醇重结晶,得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(m.p.181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h,冷却至20℃,分离结晶物,过滤,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(m.p.215~217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中,于0℃加磺甲烷,在20℃搅拌反应4h,产物经结晶、过滤、干燥得嗪草酮。
类别
农药毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 564 毫克/ 公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运灭火剂
干粉、泡沫、砂土职业标准
TWA 5 毫克/ 立方米安全信息
危险品标志 | Xn;N,N,Xn,F |
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危险类别码 | 22-50/53-36-20/21/22-11 |
安全说明 | 2-60-61-36-26-16-36/37 |
危险品运输编号 | UN3077 9/PG 3 |
职业暴露等级 | B |
职业暴露限值 | TWA: 5 mg/m3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | XZ2990000 |
危险等级 | 9 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29336990 |
毒害物质数据 | 21087-64-9(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: 2200 mg/kg; LC50 in rainbow trout: >10 ppm (Loeser, Kimmerle) |