溴化苄

溴化苄

中文名称溴化苄
中文同义词alpha-溴甲苯;溴甲苯;溴甲基苯;溴化苄基;苯甲溴;溴化苄;苄基溴;溴化苄(含稳定剂环氧丙烷)
英文名称Benzyl bromide
英文同义词(bromomethyl)-benzen;ai3-15300;alpha-bromo-toluen;Bromophenylmethane;ALPHA-BROMOPHENYLMETHANE;A-BROMOTOLUENE;BENZYL BROMIDE;N-BENZYL BROMIDE
CAS号100-39-0
分子式C7H7Br
分子量171.03
EINECS号202-847-3
相关类别溴苄类;季铵盐;卤代烃;有机砌块;芳烃;苄类;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Aryl;合成材料中间体;生化试剂;其他生化试剂;有机化工原料;有机化学;化工原料;精细化工原料;杂质对照品;高端合成中间体;有机原料;Pharmaceutical Intermediates;Aromatic Halides (substituted);Organics;Benzyl;Biochemistry;Building Blocks;C7;Chemical Synthesis;Halogenated Hydrocarbons;Organic Building Blocks;1
Mol文件100-39-0.mol
结构式溴化苄 结构式

溴化苄 性质

熔点-3 °C
沸点198-199 °C(lit.)
密度1.44 g/mL at 20 °C
蒸气密度5.8 (vs air)
蒸气压0.5 hPa (20 °C)
折射率n20/D 1.575(lit.)
闪点188 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度与苯、四氯化碳、乙醇和乙醚混溶。
形态液体
颜色透明无色至黄色
气味 (Odor)非常尖锐,刺鼻的气味
敏感性Moisture Sensitive/Light Sensitive
Merck14,1128
BRN385801
Dielectric constant5.1(20℃)
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
InChIKeyAGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库100-39-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzene, (bromomethyl)-(100-39-0)
EPA化学物质信息Benzyl bromide (100-39-0)

溴化苄 用途与合成方法

溴化苄又称苄基溴,是一种苯环被溴甲基取代的芳香化合物,在氧化剂存在下由甲苯与溴反应制得,属卤化苄类刺激性化合物中的一种,纯品为有刺激气味的无色液体。沸点为198~199°C,20°C时挥发度为3.44毫克/升。难溶于水,易溶于大多数有机溶剂。具有强烈的催泪作用和令人不舒服的刺鼻气味,最低刺激浓度4毫克/米3,不可耐浓度为50~60毫克/米3。如果没有保持空气流通,会刺激呼吸道和皮肤引发皮炎和荨麻疹,粘著眼睛。吸入浓度高的溴化苄蒸气可以引致暂时胸部紧束、支气管炎和肺水肿。由于有这些特性,常常在战争中作为气体武器。曾在第一次世界大战时作为催泪剂使用。
溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基,如保护醇羟基形成醚,保护羧基形成酯键。反应方程式如下:
ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N.HBr
RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N.HBr
但反应结束后溴化苄的去除,需要注意,经常用溴化苄保护羟基,反复重结晶后的母液残留大量的苄溴或苄醇,导致后来析出的固体有很大的苄溴味或抽滤时滤液下不来,而且苄溴的存在,影响产品的收率,很多产品溶在苄溴里无法析出。若过柱子,粘稠的溶液在上样时一直在柱子上,加压也不能将其压入硅胶中。
推荐去除方法:当检测到原料反应完后,加入三乙胺继续加热反应,直到苄溴消失,然后水洗除掉季铵盐。此法应该对很多反应奏效。
以上信息由ChemicalBook的小刚编辑整理。
化学性质 
具有强折光性的无色液体,有香味。溶于乙醇、乙醚及苯等有机溶剂,难溶于水。
用途 
溴化苄用于有机合成及发泡剂的制造;用作泡沫剂和酵母防腐剂。
生产方法 

由甲苯溴化而得。将甲苯加热到50℃,加溴反应,反应温度为75-80℃,反应6h,在常压下分馏除去140℃以前的馏分,然后减压蒸馏,收集112-114℃(2.0kPa)馏分,得溴化苄。

类别
有毒物品
毒性分级
高毒
急性毒性
吸入- 猫 浓度29PPM (15分钟), 三日后死亡
爆炸物危险特性
对皮肤, 眼睛和黏膜有腐蚀作用
可燃性危险特性
可燃; 与分子筛反应或高热放出有毒溴化物气体; 大剂量使用导致中枢神经系统抑制
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
灭火剂
泡沫、雾状水、砂土、二氧化碳

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明39-2
危险品运输编号UN 1737 6.1/PG 2
WGK Germany2
RTECS号XS7965000
F9-19-21
TSCAYes
海关编码2903 99 80
危险等级6.1
包装类别II
毒害物质数据100-39-0(Hazardous Substances Data)
毒性dns-esc 1300 mmol/L ZKKOBW 92,177,78

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
英文
中文
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A13535溴苄, 99%
Benzyl bromide, 99%
100-39-050g307元
2024/01/16A13535溴苄, 99%
Benzyl bromide, 99%
100-39-0250g1154元
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