2-甲氧基-4-硝基苯甲醛
| 中文名称 | 2-甲氧基-4-硝基苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲氧基-4-硝基苯甲醛;2-甲酰基-5-硝基苯甲醚 |
| 英文名称 | 2-METHOXY-4-NITROBENZALDEHYDE |
| 英文同义词 | 2-METHOXY-4-NITROBENZALDEHYDE;2-FORMYL-5-NITROANISOLE;4-Nitro-2-Methoxybenzaldehyde;2-Methoxy-4-nitrobenzaldehyde 97%;Benzaldehyde, 2-methoxy-4-nitro-;JR-8739, 2-Methoxy-4-nitrobenzaldehyde, 97%;2-METHOXY-4-NITROBENZALDEHYDE ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 136507-15-8 |
| 分子式 | C8H7NO4 |
| 分子量 | 181.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硝基和亚硝基化合物;化工原料;合成材料中间体;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);Aldehydes;C8;Carbonyl Compounds |
| Mol文件 | 136507-15-8.mol |
| 结构式 |  |
2-甲氧基-4-硝基苯甲醛 性质
| 熔点 | 120-124 °C |
|---|---|
| 沸点 | 354.7±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.322±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到黄色到绿色 |
| CAS 数据库 | 136507-15-8(CAS DataBase Reference) |
2-甲氧基-4-硝基苯甲醛是一种有机中间体，制备方法主要有两条合成路线。一条是以化合物4-硝基水杨酸为起始物料通过三步制备得到，另一条是以4-硝基-2-甲氧基甲苯为起始原料通过两步制备得到。
第一步、4-硝基-2-甲氧基-（α，α-双乙酰氧基）甲苯的制备：
向装有机械搅拌器的5L三颈圆底烧瓶中加入4-硝基-2-甲氧基甲苯（150.0g，0.8973mol），HOAc（900mL）和Ac2O（900mL）。将混合物搅拌并用丙酮/冰浴冷却至8℃。小心地加入浓H2SO4（136mL），同时保持反应温度低于19℃。在冷却至0℃之后，在1小时内分批加入CrO3（252.6g，2.526mol，2.815当量），同时保持反应温度在0-10℃之间。加完后，将混合物在0℃下搅拌30分钟，此时反应完成。然后在搅拌下将反应混合物小心地倒入冰（1.5kg）中，得到浆液。剩余的黑色胶状残留物用HOAc（3x100mL）冲洗，然后将洗涤液添加到浆液中。搅拌10分钟后，将浆液过滤。用水（3×400mL）洗涤滤饼并抽气干燥17小时以得到化合物4-硝基-2-甲氧基-（α，α-双乙酰氧基）甲苯（129.0g，51％）。
第二步、2-甲氧基-4-硝基苯甲醛的制备：
向配备有冷凝器和机械搅拌器的2L圆底烧瓶中放置化合物4-硝基-2-甲氧基-（α，α-双乙酰氧基）甲苯（250.7g，0.8851mol），二恶烷（300mL）和浓HCl（60mL）。将反应混合物加热至回流并在N2下搅拌20小时。滴加水（250mL），同时保持反应混合物回流。用冰/水浴冷却至0℃后，将所得浆液搅拌30分钟，然后过滤。用水（4×200mL）洗涤滤饼并抽气干燥17小时，得到为黄色固体的化合物2-甲氧基-4-硝基苯甲醛（146.3g，91％）。
用途
结构单元,用于制备5-芳基唑。| 提供商 | 语言 |
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英文
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