精苯霜灵
中文名称 | 精苯霜灵 |
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中文同义词 | N-(2,6-二甲基苯基)-N-(苯乙酰基)-D-丙氨酸甲酯;精苯霜灵;精苯霜灵 标准品;苯霜-M;R-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(苯乙酰基)丙氨酸甲酯 |
英文名称 | Benalaxyl-M |
英文同义词 | Benalaxyl-M;N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-D-alanine methyl ester;Benalaxyl-m [iso];D-Alanine, N-(2,6-diMethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-, Methyl ester;(R)-Methyl 2-(N-(2,6-diMethylphenyl)-2-phenylacetaMido)propanoate;(R)-Benalaxyl;(S)-methyl 2-(N-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenylacetamido)pro;D-Alanine, N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-phenylacetyl)-, methyl ester |
CAS号 | 98243-83-5 |
分子式 | C20H23NO3 |
分子量 | 325.4 |
EINECS号 | |
相关类别 | 杀菌剂类 |
Mol文件 | 98243-83-5.mol |
结构式 |
精苯霜灵 性质
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
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LogP | 3.258 (est) |
EPA化学物质信息 | D-Alanine, N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-phenylacetyl)-, methyl ester (98243-83-5) |
2013年11月21日,欧盟发布委员会实施条例(EU)NO1175/2013、(EU)NO1176/2013(EU)、NO1177/2013,修改条例(EU)NO540/2011附件,批准将活性物质精苯霜灵、啶磺草胺、螺虫乙酯作为植物保护产品投放市场,投放的有效期自2014年5月1日到2024年4月30日。法规自公布20日起生效,2014年5月1日正式实施。精苯霜灵(benalaxyl-M)由意大利赛格于2003年报道,主要用于霜霉病、晚疫病及腐霉菌等由卵菌门真菌引起的病害的防控。精苯霜灵,IUPAC化学名称N-苯基乙酰基-N-2,6-二甲苯基-D-丙氨酸甲酯,CAS号98243–83–5,经验式C20H23NO3,相对分子质量325.4。精苯霜灵大鼠急性经口毒性LD50>2000mg/kg.;急性经皮毒性LD50> 2000mg/kg;大鼠急性吸入毒性LC50>4.42mg/L,对大鼠的皮肤和眼睛无刺激性,对豚鼠皮肤没有致敏性。无致畸性、致癌性和致突变性。在哺乳动物体内代谢迅速,在给药后两天迅速在尿液和粪便中排出,在植物体内代谢为糖苷。土壤微生物降解是主要的环境中代谢途径。土壤中代谢较为缓慢,20℃实验条件下,好氧土壤中的降解半衰期DT50为36~124天(4种典型土壤)。同时精苯霜灵对鸟类、藻类、溞类、蜜蜂、蚯蚓等环境生物低毒。精苯霜灵(苯霜灵)主要通过影响内源RNA聚合酶的活性来干扰rRNA的生物合成,此外研究表明精苯霜灵还对病原菌的膜功能具有次要的作用。因此,能够抑制病原菌游动孢子的萌发,诱导菌丝体中氨基酸的渗漏。药剂能够被植物根、茎、叶迅速的吸收,并在植物体内传导到各个部位,包括生长点。精苯霜灵兼具保护、治疗及铲除作用,保护作用主要通过抑制病原菌孢子的萌发和菌丝体的生长,治疗作用主要是抑制菌丝体的生长,铲除作用主要通过抑制孢子的形成。 精苯霜灵对卵菌门真菌具有高选择性和高活性,特别是Peronosporaceae(霜霉科)真菌,例如疫霉属(Phytophthoraspp.)、单轴霉属(Plasmoparaspp.)、假霜霉属(Pseudoperonosporaspp.)、指梗霉属(Sclerosporaspp.)、盘霜霉属(Bremiaspp.)、腐霉属(Pythiumspp.)等。可以用于生产防治马铃薯、番茄等茄果类作物晚疫病,啤酒花、葡萄、莴苣、洋葱、大豆、烟草等霜霉病。及疫霉属真菌引起的草莓疫病、观赏性植物疫病和腐霉属引起的草坪根腐病等。除了可以作为叶面处理药剂外,精苯霜灵还可以与其他的杀真菌剂进行复配开发为拌种剂。
精苯霜灵对多种作物的霜霉病和疫霉病有特效。如马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白锈病、烟草黑胫病、柑橘脚腐病、黄瓜霜霉病、番茄疫病、谷子白发病、芋疫病、辣椒疫病以及由疫霉菌引起的各种猝倒病和种腐病等。
以L-乳酸甲酯或L-氯丙酸甲酯为原料,先与2,6-二甲苯胺反应,后与苯乙酰氯反应即得精苯霜灵。反应式为:
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