2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯
| 中文名称 | 2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯(阿瑞匹坦中间体) 1G;甲基 2-(2-氯-1-亚胺乙基)-肼羧酸酯;阿瑞匹坦支链(直链);2-(2-氯-1-亚氨基乙基)肼羧酸甲酯;2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯(阿瑞匹坦中间体);阿瑞匹坦中间体;2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯;2-(2-氯-1-亚氨乙基)肼甲酸甲酯 |
| 英文名称 | N-Methylcarbonyl-2-chloroacetamidrazone |
| 英文同义词 | 2-(2-Chloro-1-iminoethyl)hydrazinecarboxylic Acid Methyl Ester;N-Methylcarbonyl-2-chloroacetamidrazone;Methyl (Z)-2-chloro-1-hydrazino ethylidenecarbamate;N-(methoxycarbonyl)-2-chloroacetamidrazone;(Z)-Methyl 2-(1-aMino-2-chloroethylidene);Methyl 2-(2-chloro-1-iMinoethyl)hydrazinecarboxylate;N-carboMethoxy-2-chloroacetaMidohydrazone;N'-(2-Chloro-1-iMino-ethyl)-hydrazinecarboxylic acid Methyl ester |
| CAS号 | 155742-64-6 |
| 分子式 | C4H8ClN3O2 |
| 分子量 | 165.58 |
| EINECS号 | 216-849-7 |
| 相关类别 | 阿瑞匹他系列;阿瑞匹坦中间体;阿瑞匹坦;医药中间体;医药原料;阿瑞匹坦/阿瑞吡坦;Aliphatics;Amines;Chemical Amines |
| Mol文件 | 155742-64-6.mol |
| 结构式 |  |
2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯 性质
| 熔点 | >125°C (dec.) |
|---|---|
| 密度 | 1.43 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.62±0.43(Predicted) |
| 颜色 | 淡米色至浅米色 |
2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯是合成阿瑞匹坦的过程中非常重要的中间体。
阿瑞匹坦(英文名aprepitant)，是美国FDA于2003年批准上市的第一个神经激肽1(NK-1)受体阻滞剂，通过与NK-1受体(主要存在于中枢神经系统及其外围)结合来阻滞P物质的作用。
氮气保护下于1000ml三口瓶中依次加入氯乙腈50g（0.67mol），200ml甲醇，冷却至0℃。将1g甲醇钠溶于50ml甲醇中，慢慢滴加至反应瓶中。滴加完毕，升至室温搅拌30分钟。加入1.06ml冰醋酸，然后向所得混合物中滴加39g(0.43mol)肼基甲酸甲酯的250ml甲醇溶液。滴加完毕，继续搅拌30分钟。减压浓缩反应液至近干，加入1000ml丙酮，室温搅拌打浆30min，过滤，得淡黄色固体，固体50℃鼓风干燥，得到70.1g2-(2-氯-1-亚乙基)酰肼甲酸甲酯，收率：93.1%，HPLC纯度99.8%。