3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸
| 中文名称 | 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3'-氨基-2'-羟基联苯基-3-甲酸;3'-氨基-2'-羟基联苯-3-羧酸;艾曲波帕中间体1;3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸;EBP氨基物中间体;伊屈泼帕中间体2;2'-羟基-3'-氨基联苯-3-甲酸;艾曲泊帕杂质10 |
| 英文名称 | 3''-AMINO-2''-HYDROXY-BIPHENYL-3-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | 3''-AMINO-2''-HYDROXY-BIPHENYL-3-CARBOXYLIC ACID;Eltrombopag Intermediate 2;EltroMbopag I;3-(3-aMino-2-hydroxyphenyl)benzoic acid;[1,1'-Biphenyl]-3-carboxylic acid, 3'-aMino-2'-hydroxy-;3''-AMINO-2''-HYDROXY-BIPHENYL-3-CARBOXYLIC;Eltrombopag olamine Intermediate 1;3'-Amino-2'-hydroxybiphenyl-3-carboxylicAcid> |
| CAS号 | 376592-93-7 |
| 分子式 | C13H11NO3 |
| 分子量 | 229.23 |
| EINECS号 | 814-404-7 |
| 相关类别 | 原料药中间体;催化剂;医药中间体;香精香料;胺;医药原料;工厂;合成材料中间体;精细化工产品;杂质对照品 |
| Mol文件 | 376592-93-7.mol |
| 结构式 | ![3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 结构式](CAS/GIF/376592-93-7.gif) |
3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 性质
| 熔点 | 222 °C(dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 474.8±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.364 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.99±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至浅棕色 |
| InChI | InChI=1S/C13H11NO3/c14-11-6-2-5-10(12(11)15)8-3-1-4-9(7-8)13(16)17/h1-7,15H,14H2,(H,16,17) |
| InChIKey | ZXLYSSHNDUXXIN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2=CC=CC(N)=C2O)=CC=CC(C(O)=O)=C1 |
3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸常被用于合成医药和农药的重要原料或中间体,在心血管类药物的合成上发挥着重要作用。
3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成步骤如下：
步骤1：在惰性气氛下搅拌将Na2CO3（424 mg，4 mmol）、Pd（OAc）2（22.4 mg，5 mol%）、PEG 2000（7 g）和水（6 mL）的混合物加热至50°C。随后，将2-溴-4-氯-6-硝基苯酚（化合物lb，508 mg，2 mmol）和3-羧苯基硼酸（化合物3）（494 mg，3 mmol）添加到溶液中，并且在惰性气氛下在50℃加热混合物。3.5小时后，将反应混合物冷却至室温，用水（50 mL）稀释，用5%水溶液处理。HCl调节至pH=2，并用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取。用水和盐水（50 mL）洗涤合并的乙酸乙酯提取物，在无水Na2SO4上干燥并在真空中浓缩。粗产品以棕色固体形式获得，并由60%乙酸/水重结晶。化合物（2b）（340 mg，58%，纯度92%，HPLC方法B）。
步骤2：将5'-氯-2'-羟-3'-硝基联苯-3-羧酸（化合物2b）（5.0 g）溶解在MeOH（300 mL）和Et3N（4.75 mL）的混合物中。将Pd/C（0.5 g）添加到溶液中，并在室温和10 bar压力下将混合物氢化21 h。然后通过过滤去除催化剂，将滤液浓缩至干燥，将残留物溶解在水中（40 mL）。通过滴加0.5 M HCl将pH调节至5.5，并在室温下将所得悬浮液搅拌30分钟。过滤悬浮液，用水（2×10 mL）洗涤收集的固体，并在50°C/50 mbar下干燥得到3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸。BPCA（3.4克；86.7%；HPLC纯度97.9%）。
![3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成路线](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2022-10-31/6380281058862883193167208.jpg "3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成路线")
图 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成路线
安全信息
| 海关编码 | 2922.50.5000 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | XW0237659293705 | 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 | 376592-93-7 | 10G | 766元 |
| 2024/01/16 | XW0237659293704 | 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 | 376592-93-7 | 5G | 383元 |