N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸
中文名称 | N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸 |
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中文同义词 | (S)-1-叔丁氧羰基-4-氧代吡咯烷-2-甲酸;N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸;1,2-吡咯烷二甲酸, 4-氧代-, 1-(1,1-二甲基乙基) 酯, (2S)-;N-BOC-4-氧代-脯氨酸;N-叔丁氧羰基-4-氧代-L-脯氨酸;BOC-4-氧代-L-脯氨酸;(S)-1-(叔-丁氧羰基)-4-氧代吡咯烷-2-羧酸;N-(叔丁氧羰基)-4-氧-L-脯氨酸 |
英文名称 | N-Boc-4-oxo-L-proline |
英文同义词 | N-Boc-4-oxo- |
CAS号 | 84348-37-8 |
分子式 | C10H15NO5 |
分子量 | 229.23 |
EINECS号 | 617-556-0 |
相关类别 | 氨基酸及其衍生物;氨基酸衍生物;非天然氨基酸极其衍生物;合成;Pharmaceuticalintermediates;pharmacetical |
Mol文件 | 84348-37-8.mol |
结构式 |
N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸 性质
熔点 | 160 °C (dec.) |
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比旋光度 | 1 º (c=1 in chloroform) |
沸点 | 390.8±42.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.304±0.06 g/cm3(Predicted) |
蒸气压 | 0.001Pa at 25℃ |
储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
形态 | 固体结晶 |
酸度系数(pKa) | 3.85±0.20(Predicted) |
颜色 | 白色到近乎白色 |
旋光性 (optical activity) | [α]22/D +19.0 to +23.0°, c = 0.5 in acetone |
水溶解性 | Insoluble in water. |
LogP | 0.49 |
CAS 数据库 | 84348-37-8(CAS DataBase Reference) |
步骤1:中间体2(tras-F-1)的制备
将L-羟脯氨酸(65.6g,0.5mol,1.0e.q.)加入到NaOH溶液(1.0M,525mL,8.0X)和dioxane(525mL,8.0X)中。降温至0~5C,向其中缓慢滴入Boc2O(120g,0.55mol,1.1e.q.),滴完后保温在0~5C搅拌,HPLC监控反应,反应完毕后,降温至0~5C,用稀盐酸调pH2~3。EA提取(300mL*4),合并后有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压蒸去溶剂得到113.1g粗品油状物。直接用于下一步反应。
步骤2:中间体3(tras-F-1,N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸)的制备
将底物中间体2(1.0e.q.)溶于DCM(3.5X)中,降温至0~10C,加入催化量Tempo(四甲基哌啶氮氧化物),控制反应液温度0~10C,向其中加入NaClO溶液(3.0e.q.),HPLC监控反应,反应完毕后,EA提取(3.5X*4),合并后有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压蒸去溶剂得到粗品。
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | 44928 | N-Boc-4-氧-L-脯氨酸 N-BOC-4-oxo-L-proline, 98%, Thermo Scientific™ | 84348-37-8 | 1g | 1630元 |
2024/08/19 | 44928 | N-Boc-4-氧-L-脯氨酸 N-BOC-4-oxo-L-proline, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 84348-37-8 | 5g | 7239元 |