3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三氮唑 基本信息
| 中文名称 | 3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三氮唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三氮唑;3-(三氟甲基)-1,2,4-1H-三氮唑;3-(三氟甲基)-2H-1,2,4-三唑;5-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑;3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-噻唑;5-(三氟甲基)-1H-1 |
| 英文名称 | 3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole(SALTDATA: FREE) |
| 英文同义词 | 3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole(SALTDATA: FREE);3-(trifluoromethyl)-2H-1,2,4-triazole;5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-Triazole;3-(Trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole 97%;1H-1,2,4-Triazole, 5-(trifluoromethyl)-;5-(Trifluoromethyl)-1H-1;3-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole;3-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole - [T87064] |
| CAS号 | 60406-75-9 |
| 分子式 | C3H2F3N3 |
| 分子量 | 137.06 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环类化合物-三氮唑 |
| Mol文件 | 60406-75-9.mol |
| 结构式 |  |
3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三氮唑 性质
| 熔点 | 80-81 °C |
|---|---|
| 沸点 | 160.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.562±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微加热）、DMSO、甲醇（轻微加热） |
| 酸度系数(pKa) | 7.60±0.20(Predicted) |
| 形态 | 晶体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C3H2F3N3/c4-3(5,6)2-7-1-8-9-2/h1H,(H,7,8,9) |
| InChIKey | KZAQTVQJVOALDK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C(C(F)(F)F)=NC=N1 |
383-63-1
3473-63-0
60406-75-9
以三氟乙酸乙酯和醋酸甲脒为原料合成3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三氮唑的一般步骤：首先，将一水合肼（4.8 g，96 mmol）溶解于工业甲醇（160 mL）中，并将溶液冷却至0℃。随后，缓慢滴加三氟乙酸乙酯（14 g，100 mmol；购自Aldrich Chemical Company，Inc.，Milwaukee，WI）。将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌1小时。反应完成后，在减压条件下除去溶剂，残余物重新溶解于工业甲醇（100 mL）中。接着，加入醋酸甲脒（9.9 g，95 mmol；购自Aldrich Chemical Company，Inc.，Milwaukee，WI），并将反应混合物加热至80℃，维持此温度反应2.5小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，并在减压下除去溶剂。向残余物中加入碳酸氢钠水溶液（100 mL），用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取产物。有机相用硫酸镁干燥，过滤后减压除去溶剂。粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂比例为1:3的己烷/乙酸乙酯）进行纯化，得到约10 g浅桃色油状物，静置过夜后结晶。结晶产物经过滤，用己烷洗涤，并在烘箱中干燥过夜，最终得到无色晶体3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三氮唑（8.73 g，收率66%）。其1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）数据为：δ 8.81（1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/29461, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51
[2] Patent: WO2017/117393, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 356; 357
[3] Patent: WO2007/43677, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 541-542
[4] Patent: WO2009/32861, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 118; 119
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW6040675902 | 3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三氮唑 | 60406-75-9 | 1G | 231元 |
| 2025/05/22 | XW6040675901 | 3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三氮唑 | 60406-75-9 | 250MG | 109元 |