1,3,6,8-四溴-9H-咔唑

1,3,6,8-四溴-9H-咔唑

中文名称1,3,6,8-四溴-9H-咔唑
中文同义词1,3,6,8-四溴-9H-咔唑;四溴咔唑;1,3,6,8-四溴咔唑;1,3,6,8-四溴咔唑
英文名称1,3,6,8-Tetrabromo-9H-carbazole
英文同义词1,3,6,8-TetrabroMocarbazole;1,3,6,8-TetrabroMo-;9H-Carbazole, 1,3,6,8-tetrabroMo-;1,3,6,8-tetrabromo-9H-carbazole
CAS号55119-09-0
分子式C12H5Br4N
分子量482.79
EINECS号
相关类别咔唑;杂环;半导体砌块;中间体-有机中间体;有机试剂;有机化学;Pharmaceuticals;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals
Mol文件55119-09-0.mol
结构式1,3,6,8-四溴-9H-咔唑 结构式

1,3,6,8-四溴-9H-咔唑 性质

熔点227.0 to 231.0 °C
沸点540.4±45.0 °C(Predicted)
密度2.405±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿(非常轻微,加热),甲醇(轻微)
形态固体
酸度系数(pKa)12.94±0.30(Predicted)
颜色白色

1,3,6,8-四溴-9H-咔唑 用途与合成方法

以咔唑衍生物在有机功能材料里,是一个很重要的分子构建单元。无论是光伏材料,还是有机电致发光二极管显示材料,都涉及到这个构建单元。以咔唑及其衍生物为核的星形分子、树枝状分子,比比皆是。
咔唑及其衍生物有这么一个特点,其芳香环上有4个化学活性氢原子,可以作为分子构建的键和点。这4个氢原子可以在一定的化学条件下,与亲核试剂或溴代试剂发生反应,形成新的衍生物或中间体如1,3,6,8-四溴咔唑。

以咔唑为起始原料,与N-溴代丁二酰亚胺反应,合成1,3,6,8-四溴咔唑化合物:

55119-09-0的合成

步骤1:在氮气气氛下,向一装有磁力搅拌的三口烧瓶中加入咔唑5克(29.94mmol)、N,N-二甲酰胺15mL,待咔唑完全溶解后,制备浓度为1.996mol/L的溶液A,将反应体系用冰水浴降低到5℃;N-溴代丁二酰亚胺(21.317克,119.76mmol)溶解在100mLN,N-二甲酰胺中,制备浓度为1.1976mol/L溶液B,溶液B的N,N-二甲酰胺的用量与溶液A的N,N-二甲酰胺的用量比为20:3;

步骤2:控制反应温度5℃,用恒压漏斗缓慢溶液B缓慢滴加到溶液A中;

步骤3:滴加完毕后,在室温下反应10小时;

步骤4:倒入200ml蒸馏水,立即出现白色沉淀物,过滤白色沉淀物,水洗三次,在100℃烘干得到初产物;

步骤5:用50ml二氯甲烷重结晶提纯步骤4中的初产物,得到高纯度1,3,6,8-四溴代咔唑化合物。

安全信息

海关编码2933.99.9701

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16T29321,3,6,8-四溴咔唑
1,3,6,8-Tetrabromocarbazole
55119-09-0200mg210元
2024/01/16XW5511909021,3,6,8-四溴咔唑55119-09-01G439元

1,3,6,8-四溴-9H-咔唑 上下游产品信息

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