丙酸, 2,2-二甲基-3-氧代-, 甲酯 基本信息
| 中文名称 | 丙酸, 2,2-二甲基-3-氧代-, 甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 丙酸, 2,2-二甲基-3-氧代-, 甲酯;2,2-二甲基-3-氧代丙酸甲酯 |
| 英文名称 | Propanoic acid, 2,2-diMethyl-3-oxo-, Methyl ester |
| 英文同义词 | Propanoic acid, 2,2-diMethyl-3-oxo-, Methyl ester;Methyl 2,2-diMethyl-3-oxopropanoate;EOS-61586;ropanoic acid, 2,2-diMethyl-3-oxo-, Methyl ester |
| CAS号 | 13865-20-8 |
| 分子式 | C6H10O3 |
| 分子量 | 130.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其它 |
| Mol文件 | 13865-20-8.mol |
| 结构式 |  |
丙酸, 2,2-二甲基-3-氧代-, 甲酯 性质
| 沸点 | 49-50 °C(Press: 12 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.013±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许） |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 透明无色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
14002-80-3
13865-20-8
以羟基三甲基乙酸甲酯为原料合成2,2-二甲基-3-氧代丙酸甲酯的一般步骤如下：首先，制备第一中间体化合物3-[6-氯-2-(2,2-二甲基-丙酰基氨基)-吡啶-3-基]-3-羟基-2,2-二甲基-丙酸甲酯。具体操作如下：在-60℃下，向搅拌的草酰氯（11.0g，87.0mmol）的二氯甲烷（180mL）溶液中缓慢加入DMSO（12.9mL，182mmol）的二氯甲烷（40mL）溶液。将所得溶液搅拌5分钟后，在10分钟内滴加2,2-二甲基-3-羟基丙酸甲酯（10.0g，75.6mmol）的二氯甲烷（10mL）溶液。将混浊的混合物继续搅拌15分钟，随后滴加三乙胺（52mL，380mmol），并保持反应温度在-50℃或更低。搅拌5分钟后，将混合物缓慢升温至室温。接着，加入水（200mL）进行淬灭。分离有机层和水层，水层用二氯甲烷（2×100mL）萃取。合并的有机层依次用1M HCl（100mL）、水（100mL）、饱和NaHCO3溶液（100mL）、水（100mL）和盐水（100mL）洗涤，然后用Na2SO4干燥，过滤并浓缩。在真空条件下除去大部分溶剂，仅保留少量二氯甲烷以减少挥发性产物的损失。粗产物通过真空蒸馏纯化，得到目标产物2,2-二甲基-3-氧代丙酸甲酯（8.1g，收率83%，沸点89℃，压力约80mmHg）。产物的1H NMR（CDCl3）数据如下：δ9.67（s，1H），3.76（s，3H），1.36（s，6H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/68089, 2017, A2. Location in patent: Page/Page column 240
[2] Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 1, p. 121 - 161
[3] Patent: WO2012/119559, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 105-106
[4] Tetrahedron Asymmetry, 2003, vol. 14, # 21, p. 3371 - 3378
[5] Patent: US2005/43309, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 78
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW021386520804 | 2,2-二甲基-3-氧代丙酸甲酯 | 13865-20-8 | 5G | 1318元 |
| 2025/05/22 | XW021386520803 | 2,2-二甲基-3-氧代丙酸甲酯 | 13865-20-8 | 1G | 307元 |