UNC1215
| 中文名称 | UNC1215 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,1'-[2-(苯基氨基)-1,4-亚苯基]二[1-[4-(1-吡咯烷基)-1-哌啶基]甲酮];化合物UNC1215;(2-(苯氨基)-1,4-亚苯基)双((4-(吡咯烷-1-基)哌啶-1-基)甲酮);UNC1215,L3MBTL3 甲基赖氨酸结构域的拮抗剂;化合物UNC1215,10 MM DMSO 溶液;1,1'-[2-(苯基氨基)-1,4-亚苯基]二[1-[4-(1-吡咯烷基)-1-哌啶基]甲酮];抑制剂UNC1215;抑制剂UNC1215 |
| 英文名称 | UNC-1215 |
| 英文同义词 | UNC 1215;UNC1215;UNC-1215;(2-(phenylaMino)-1,4-phenylene)bis((4-(pyrrolidin-1-yl)piperidin-1-yl)Methanone);1,1'-[2-(Phenylamino)-1,4-phenylene]bis[1-[4-(1-pyrrolidinyl)-1-piperidinyl]methanone];UNC 1215, >=98%;UNC1215 1,1'-[2-(PhenylaMino)-1,4-phenylene]bis[1-[4-(1-pyrrolidinyl)-1-piperidinyl]Methanone];Methanone, 1,1'-[2-(phenylamino)-1,4-phenylene]bis[1-[4-(1-pyrrolidinyl)-1-piperidinyl]- |
| CAS号 | 1415800-43-9 |
| 分子式 | C32H43N5O2 |
| 分子量 | 529.72 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小分子抑制剂，天然产物;小分子抑制剂;Inhibitors |
| Mol文件 | 1415800-43-9.mol |
| 结构式 |  |
UNC1215 性质
| 沸点 | 712.1±60.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.224±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO：可溶，5mg/mL，澄清 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 9.90±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米色 |
| InChIKey | PQOOIERVZAXHBP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(N2CCC(N3CCCC3)CC2)=O)=CC=C(C(N2CCC(N3CCCC3)CC2)=O)C=C1NC1=CC=CC=C1 |
UNC1215是一种有效的，选择性MBT (恶性脑瘤)拮抗剂，与L3MBTL3结合， IC50为40 nM，Kd为120 nM，比作用于人类MBT家族其他成员选择性高50倍。UNC1215与L3MBTL3结合,竞争性置换含单或二甲基赖氨酸的肽段。这种探针比作用于其他人类MBT家族成员的选择性高50倍。UNC1215作用于L3MBTL3比作用于L3MBTL1选择性高约75倍。UNC1215浓度高达30μM时，对UHRF1的串联Tudor域, CBX7的染色质域，及JARID1A的PHD域没有作用活性。X-射线晶体学显示UNC1215 和L3MBTL3之间的一种独特的2:2多元互动模式。UNC1215作用于细胞是无毒的，通过MBT域的Kme结合口袋，直接结合到L3MBTL3。UNC1215增加GFP-L3MBTL3融合蛋白的细胞移动性和点突变，干扰GFP-L3MBTL3表型模拟的Kme结合功能，影响UNC1215的定位。UNC1215用来揭示一种新型的Kme依赖性的L3MBTL3与BCLAF1的互动，BCLAF1是一种与DNA损伤修复和细胞凋亡密切相关的蛋白质。UNC1215是第一个研究 Kme结合蛋白的化学探针。
IC50: 40 nM (L3MBTL3).
Kd: 120 nM (L3MBTL3).
生产方法
566155-75-7
5004-07-9
1415800-43-9
以2-(苯氨基)对苯二甲酸和4-吡咯烷-1-基-哌啶为原料合成(2-(苯氨基)-1,4-亚苯基)双((4-(吡咯烷-1-基)哌啶-1-基)甲酮)的一般步骤如下：将9.0 g 2-(苯氨基)对苯二甲酸溶于90 mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，依次加入11.3 g 1-羟基苯并三唑(HOBt)、16.0 g 1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCI·HCl)和14.2 g三乙胺(Et3N)。在氮气保护下，于冰浴中反应1小时。随后，将10.8 g 4-(1-吡咯烷基)哌啶溶于50 mL DMF中，缓慢滴加至上述反应混合物中，室温搅拌过夜。次日，通过薄层色谱(TLC)监测反应完成。反应完成后，用水淬灭反应，加入200 mL水稀释，随后用200 mL乙酸乙酯(EA)萃取。合并有机相，用3 M盐酸调节水相pH至约3，分离有机相并弃去。将水相pH调节至9-10，用EA萃取产物。合并有机相，用饱和氯化钠水溶液洗涤三次，无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂，得到18 g粗产物。粗产物用乙醇(EtOH)/EA/石油醚(PE)混合溶剂重结晶，得到16.4 g白色结晶固体，即目标化合物(2-(苯氨基)-1,4-亚苯基)双((4-(吡咯烷-1-基)哌啶-1-基)甲酮)(UNC1215)，产率为88.7%。
参考文献：
[1] Patent: CN104072403, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0037
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | HY-15649 | UNC1215 | 1415800-43-9 | 1 mg | 298元 |
| 2025/05/22 | HY-15649 | UNC1215 UNC1215 | 1415800-43-9 | 5mg | 600元 |