5-溴-2-碘嘧啶

5-溴-2-碘嘧啶

中文名称5-溴-2-碘嘧啶
中文同义词5-溴-2-碘嘧啶;HY29 5-溴-2-碘嘧啶;5-溴-2-碘嘧啶,98%;5-溴-2-碘嘧啶 (该产品不可在美国销售);5-溴-2-碘嘧啶 5G;5-溴-2-碘嘧啶(CAS号:183438-24-6);5-溴-2-碘嘧啶*5;【进口原装】5-溴-2-碘嘧啶183438-24-6
英文名称5-Bromo-2-iodopyrimidine
英文同义词5-BROMO-2-IODOPYRIMIDINE;5-Bromo-iodopyrimidine;5-Brmo-2-iodopyrimidine;5-bromo-2-iodopyrimine;5-BroMo-2-iodopyriMidine (This product is unavailable in the U.S.);5-Bromo-2-iodo-1,3-diazine;5-BroMo-2-iodopyriMidine;5-Bromo-2-iod
CAS号183438-24-6
分子式C4H2BrIN2
分子量284.88
EINECS号626-839-8
相关类别嘧啶;卤化物;杂环化合物;合成;吡啶系列;医药中间体;精细化学品;Pyrimidine Series;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;Pyrimidine;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;PyrimidinesHeterocyclic Building Blocks;中间体-有机中间体;医药原料;有机化工原料;定制;Halides;Heterocycles;Heterocycle-Pyrimidine series
Mol文件183438-24-6.mol
结构式5-溴-2-碘嘧啶 结构式

5-溴-2-碘嘧啶 性质

熔点99-103 °C (lit.)
沸点341.0±34.0 °C(Predicted)
密度2.495±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-2.56±0.22(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至棕褐色
敏感性Light Sensitive
InChIInChI=1S/C4H2BrIN2/c5-3-1-7-4(6)8-2-3/h1-2H
InChIKeyZEZKXPQIDURFKA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(I)=NC=C(Br)C=N1
CAS 数据库183438-24-6(CAS DataBase Reference)

5-溴-2-碘嘧啶 用途与合成方法

5-溴-2-碘嘧啶被用来制备吡嗪基吡啶作为有效的血管内皮生长因子受体2抑制剂。 它还用于制备新型构象约束的胰高血糖素受体拮抗剂。
化学性质 
淡黄色固体
生产方法 
5-溴-2-氯嘧啶

32779-36-5

5-溴-2-碘嘧啶

183438-24-6

以5-溴-2-氯嘧啶为原料合成5-溴-2-碘嘧啶的一般步骤:将5-溴-2-氯嘧啶(5.80 g,30 mmol)和碘化钠(7.5 g,50 mmol)悬浮于氯仿(20 mL)中,在0℃下缓慢加入氢碘酸(57 wt%,2.85 g,25.6 mmol)。撤去冷却后,将反应混合物在室温下搅拌20小时。随后,将反应混合物倒入200 mL冰水与30 mL 10 N氢氧化钠溶液的混合物中。加入氯仿(150 mL),搅拌10分钟。分离有机相,水层用氯仿(2×100 mL)萃取。合并有机相,用无水硫酸镁干燥,真空浓缩,得到浅黄色固体5-溴-2-碘嘧啶。产量:6.29 g(84%)。质谱(MS):M = 284.8(ESI+)。1H-NMR(300 MHz,CDCl3):δ 8.54(s,2H),7.56(d,J = 16.4 Hz,1H),7.59-7.66(m,4H)。

参考文献:

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 1999, vol. 38, # 5, p. 659 - 661

[2] Patent: US2005/222228, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16

[3] Chemical Communications, 1996, # 24, p. 2719 - 2720

[4] Patent: US2012/238751, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30

[5] Patent: WO2014/43272, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0411; 0412; 0413

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-36/38-36/37/38
安全说明26-37/39-37
WGK Germany3
危险等级IRRITANT, LIGHT SENSITIVE
海关编码29309090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
严重眼损伤 类别1
经皮刺激 类别2

MSDS信息

提供商 语言
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/03/03L174535-溴-2-碘嘧啶, 98%
5-Bromo-2-iodopyrimidine, 98%
183438-24-65g567元
2026/03/03434255-溴-2-碘嘧啶
5-Bromo-2-iodopyrimidine, 97%, Thermo Scientific Chemicals
183438-24-61g1920元
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