2’-脱氧胞苷

2’-脱氧胞苷

中文名称2’-脱氧胞苷
中文同义词-脱氧胞嘧啶核苷;脱氧胞啶;2‘-脱氧胞苷(标准品);4-氨基-1-(4-羟基-5-羟甲基-四氢呋喃-2-基)嘧啶-2-酮;4-氨基-1-[(2R,4S;4-氨基-1-[4-羟基-5-(羟甲基)-2-四氢呋喃基]-2-嘧啶酮;4-氨基-1-[4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2(1H)-酮;4-氨基-1-[4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2-酮
英文名称2'-Deoxycytidine
英文同义词2''-DEOXYCYTIDINE (CYTOSINE): (DEOXYRIBOSIDE);2-DEOXYCYTIDINE extrapure;2'-Deoxycytidine ,98%;2'-Deoxycytidine(dC);1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)cytosine;4-AMino-1-(2-deoxy-β-D-erythro -pentofuranosyl)-2(1H)-pyriMidinone;2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-;2'-DEOXYCYTIDINE FREE BASE
CAS号951-77-9
分子式C9H13N3O4
分子量227.22
EINECS号213-454-1
相关类别核苷类;中间体;医药原料;植物激素及核酸类;核苷,核苷酸,寡核苷酸;医药原料药;5-脱氧核糖及其衍生物;医药中间体;嘧啶核苷酸;核酸;生化试剂;核酸类;其他生化试剂;医药 抗病毒;对照品;生化试剂-植物激素及核酸类;试剂;原料;医药、农药及染料中间体;中药对照品;原料药;有机化工;细胞系-其它细胞系;通用生化试剂-核酸;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Biochemistry;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Nucleic acids;Bases & Related Reagents;Carbohydrates & Derivatives;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;Pharmaceutical;2'-脱氧类;生物化工
Mol文件951-77-9.mol
结构式2’-脱氧胞苷 结构式

2’-脱氧胞苷 性质

熔点209-211 °C(lit.)
沸点368.93°C (rough estimate)
密度1.3171 (rough estimate)
折射率59 ° (C=1, H2O)
储存条件-20°C
溶解度H2O:50 mg/mL,澄清,无色
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)14.03±0.60(Predicted)
颜色白色
水溶解性Soluble in water, DMSO.
BRN87567
InChIInChI=1S/C9H13N3O4/c10-7-1-2-12(9(15)11-7)8-3-5(14)6(4-13)16-8/h1-2,5-6,8,13-14H,3-4H2,(H2,10,11,15)/t5-,6+,8+/m0/s1
InChIKeyCKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(N)=NC2=O)C[C@@H]1O
CAS 数据库951-77-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Deoxycytidine(951-77-9)
EPA化学物质信息Cytidine, 2'-deoxy- (951-77-9)

2’-脱氧胞苷 用途与合成方法

2’-脱氧胞苷是一种脱氧核糖核苷,作为Eg5驱动蛋白调节剂,具有抗增殖和凋亡诱导活性。

2’-脱氧胞苷即2'-脱氧核糖胞苷是重要的医药中间体,多数被用来合成脱氧核苷酸的单体,制备寡聚脱氧核苷酸,广泛应用于核酸与基因工程中。

951-77-9的合成
首先 α-D-2-脱氧核糖(Ⅱ) 在乙酰氯催化作用下制备得到脱氧核糖甲苷(Ⅲ),然后将 2 个羟基用4-氯苯甲酰基保护得化合物Ⅴ,Ⅴ与 HCl 气体在醋酸溶液中进行氯化,重结晶得到化合物Ⅵ。尿嘧啶在硫酸铵存在下进行硅醚化,所得到的中间体Ⅶ直接与化合物Ⅵ进行亲核取代反应,得到了脱氧核糖尿苷的中间体Ⅷ。随后将Ⅷ与对甲苯磺酰氯及缚酸剂混合,得到的悬浊液与氨水共热,完成了脱氧核糖尿苷到脱氧核糖胞苷的转换,同时脱去保护基团得到目标产物 2’-脱氧胞苷(Ⅰ) 。

2'-Deoxycytidine,一个脱氧和苷,能够抑制 Brdu 的生物活性。

Human Endogenous Metabolite

Brdu

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany3
RTECS号HA3800000
F10
TSCAYes
海关编码29349990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-D01842'-Deoxycytidine100 mg500元
2024/01/25HY-D01842'-Deoxycytidine10 mM * 1 mLin DMSO550元
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