四羟基二硼
| 中文名称 | 四羟基二硼 |
|---|---|
| 中文同义词 | 四羟基乙硼烷;四羟基二硼 5G;四羟基二硼;四羟基二硼烷;(二羟基硼烷基)硼酸;二硼酸 |
| 英文名称 | TETRAHYDROXYDIBORON |
| 英文同义词 | TETRAHYDROXYDIBORON;sub-Boric acid;Tetrahydroxydiborane, Diboronic acid;Tetrahydroxydiboron, Min. 95%;Diborane(4),tetrahydroxy-;Diboron tetrahydroxide;Tetrahydroxydiboron 95%;diboric acid |
| CAS号 | 13675-18-8 |
| 分子式 | B2H4O4 |
| 分子量 | 89.65 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机锌化合物;苯硼酸衍生物;医药中间体;有机硼酸;其他生化试剂;有机化学;Borylation Reagents;Boronic Acids and Derivatives;Chemical Synthesis;New Products for Chemical Synthesis;Organometallic Reagents |
| Mol文件 | 13675-18-8.mol |
| 结构式 |  |
四羟基二硼 性质
| 熔点 | >385 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.435±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 8.62±0.43(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 敏感性 | moisture sensitive |
四羟基二硼主要用于Suzuki偶联中合成医药中间体。四羟基二硼的最早合成可以追溯到1955
年，Wartik采用在液态三氯化硼中插入锌电极生成四氯化二硼，接着四氯化二硼与水反应首先生成四羟基二硼，随后加热至220℃脱水生成(BO)X；1961年McCloskey采用0℃下，将定量盐酸滴加入四(二甲胺基)联硼和水混合物中生成四羟基二硼，收率56％。在此后的近五十年内就几乎再没有文献进行公开方法报道，直至2012年Molander
再次提及采用后者方法合成四羟基二硼。在反应瓶内，加入10％盐酸(4.5eq)后，降温至0℃，将四(二甲胺基)联硼(39.6g，0.2mol，1.0eq)缓慢滴加入上述盐酸溶液中，滴加过程中，逐渐有固体析出，滴加完毕，逐渐升至室温保温搅拌3
小时，过滤，得到白色固体产品40-60℃真空干燥后得到16.9g，收率94.2％；GC衍生(将产品溶解在甲醇中，加入频那醇衍生)检测含量
97.9％，HPLC：99.5％；HNMR(DMSO-d6+H2O):8.84(0.02)，8.61(1.00)，
7.59(5.28)，6.50(0.02){注：括号内为峰面积值}；上述产品加入0.05％稀盐酸60mL，控温5-10℃下，搅拌30分钟，过滤，得到的固体40-60℃干燥，得白色产品16.5g。
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 22-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2810009000 |