2-碘-4-甲氧基苯基胺

2-碘-4-甲氧基苯基胺

中文名称2-碘-4-甲氧基苯基胺
中文同义词2-碘-4-甲氧基苯胺;2-碘-4-甲氧基苯基胺;4-氨基-3-碘苯甲醚;4-甲氧基-2-碘苯胺
英文名称2-IODO-4-METHOXYPHENYLAMINE
英文同义词4-AMino-3-iodoanisole[2-Iodo-4-Methoxyaniline];4-Methoxy-2-iodoaniline;4-Amino-3-iodoanisole;2-IODO-4-METHOXYPHENYLAMINE;Benzenamine, 2-iodo-4-methoxy-;2-IODO-4-METHOXYPHENYLAMINE ISO 9001:2015 REACH;191348-14-8;2-iodo-4-methoxyaniline
CAS号191348-14-8
分子式C7H8INO
分子量249.05
EINECS号
相关类别医药中间体;苯类;pharmacetical
Mol文件191348-14-8.mol
结构式2-碘-4-甲氧基苯基胺 结构式

2-碘-4-甲氧基苯基胺 性质

沸点305.0±27.0 °C(Predicted)
密度1.807±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)3.14±0.10(Predicted)
形态液体
颜色棕色到黑色

2-碘-4-甲氧基苯基胺 用途与合成方法

2-碘-4-甲氧基苯胺在当前的医药领域及印染领域均有着极为广泛的应用,市场需求量巨大。2-碘-4-甲氧基苯基胺可用于制备苯并噻唑类化合物,苯并噻唑是一类重要的有机化合物,一是苯并噻唑是苯并噻唑类衍生物的核心骨架,在医药、化工等领域具有重要的应用价值;二是苯并噻唑因2号位C-H键比较活泼,利用2号位C-H键官能团化已经发展了很多合成2-取代苯并噻唑化合物的方法,是合成2-取代苯并噻唑化合物的一个重要的原料。
生产方法 
(2-碘-4-甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯

157496-75-8

2-碘-4-甲氧基苯基胺

191348-14-8

以(2-碘-4-甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯为原料合成2-碘-4-甲氧基苯胺的一般步骤如下:在0℃下,向(2-碘-4-甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯(3.5g,10.0mmol)的二氯甲烷(50mL)溶液中缓慢加入三氟乙酸(8.9mL,120.0mmol)。将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后,将混合物冷却至0℃,用2N氢氧化钠溶液(95mL)淬灭反应,随后用2N盐酸(70mL)调节pH至8。分离有机层和水层,水层用二氯甲烷(2×70mL)萃取。合并所有有机层,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩。通过快速柱色谱法(硅胶,正己烷/乙酸乙酯=7:1)纯化残余物,得到2-碘-4-甲氧基苯胺(2.12g,收率85%)为橙色油状物。

参考文献:

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 6, p. 2127 - 2133

[2] Chemical Communications, 2001, # 24, p. 2732 - 2733

[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 1, p. 117 - 122

[4] Organometallics, 2013, vol. 32, # 2, p. 682 - 690

[5] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 45, p. 9481 - 9493

安全信息

危险品标志Xi
海关编码2921490090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW19134814812-碘-4-甲氧基苯基胺191348-14-81G141元
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