对硝基苯乙炔
中文名称 | 对硝基苯乙炔 |
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中文同义词 | 对硝基苯乙炔;4-硝基苯乙炔;1-乙炔基-4-硝基苯;1-乙炔基-4-硝基苯, 97+%;4-硝基苯苯乙炔;1-乙炔基-4-硝基苯(易制爆);对硝基苯乙炔 5G;1-乙炔基-4-硝基 |
英文名称 | 4-NITROPHENYLACETYLENE |
英文同义词 | (4-Nitrophenyl)ethyne;(p-Nitrophenyl)acetylene;1-Nitro-4-ethynylbenzene;4-Ethynyl-1-nitrobenzene;4-Ethynylnitrobenzene;4-Nitroethynylbenzene;NSC 71089;p-Ethynylnitrobenzene |
CAS号 | 937-31-5 |
分子式 | C8H5NO2 |
分子量 | 147.13 |
EINECS号 | |
相关类别 | 苯乙炔;炔烃;杂环化合物;化工原料;Miscellaneous;pharmacetical;Aromatics Compounds;Aromatics;Alkynes;Organic Building Blocks;Terminal;Intermediates |
Mol文件 | 937-31-5.mol |
结构式 |
对硝基苯乙炔 性质
熔点 | 148-150 °C(lit.) |
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沸点 | 246.6±23.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.22±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 可溶于乙醇、乙醚 |
形态 | 固体 |
颜色 | 浅黄色 |
最大波长(λmax) | 286nm(CH2Cl2)(lit.) |
CAS 数据库 | 937-31-5(CAS DataBase Reference) |
对硝基苯乙炔是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
步骤1 [4-(硝基苯基)乙炔基]三甲基硅烷(S7g)的制备
向1-碘-4-硝基苯(S6)(1.00 g,4.02 mmol),Pd(PPh3)2Cl2(84.3 mg,0.120 mmol),CuI(45.7)和Et3N(2.24 mg,16.4 mmol)的6.8ml DMF溶液中加入(三甲基甲硅烷基)乙炔(560 mg,4.06 mmol)(S5)。在50℃下搅拌1小时后,将反应混合物用AcOEt和H2O稀释。将有机层用水洗涤3次,用盐水洗涤,经Na2SO4干燥,过滤,并在减压下浓缩。残余物通过硅胶快速柱色谱纯化(己烷/ AcOEt = 2∶1),得到[4-(硝基苯基)乙炔基]-三甲基硅烷S7g。黄色固体, 730mg,3.33mmol,83%。 1 H NMR(400 MHz,CDCl3)δ8.17(d,J = 8.8 Hz,2H),7.59(d,J = 8.8 Hz,2H),0.28(s,9H)。
步骤2 4-硝基苯乙炔(8g)
在0℃下,向[4-(硝基苯基)乙炔基]三甲基硅烷S7g(69.9mg,0.318mmol)的THF(0.43mL)溶液中添加TBAF(1.0M的THF溶液,0.38mL,38μmol)。搅拌15分钟后,将反应用饱和NaHCO3水溶液淬灭,并将所得混合物用Et2O萃取3次。合并的有机萃取物用盐水洗涤,经Na2SO4干燥,过滤,并在减压下浓缩。通过硅胶快速柱色谱法(己烷/AcOEt=1:10)和凝胶渗透色谱法纯化残余物,得到炔烃8g。白色固体,37.5mg,0.255mmol,80%。
4-硝基苯乙炔是一种有机中间体,可由1-碘-4-硝基苯经过两步制备得到。
安全信息
安全说明 | 24/25 |
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WGK Germany | 3 |
海关编码 | 29049090 |
提供商 | 语言 |
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英文
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