6-溴-2-氯喹啉
中文名称 | 6-溴-2-氯喹啉 |
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中文同义词 | 6-溴-2-氯喹啉;2-氯-6-溴喹啉;6-溴-2-氯-喹林;6-溴-2-氯喹啉 1G;6-溴喹啉-2(1H)-酮;6-溴-2-氯喹啉(CAS号:1810-71-5);6-溴-2-氯喹啉,96% |
英文名称 | 6-BROMO-2-CHLORO-QUINOLINE |
英文同义词 | Quinoline, 6-bromo-2-chloro-;6-broMo-2-chloro-;6-Bromo-2-chloro-1-azanaphthalene;6-BROMO-2-CHLORO-QUINOLINE;2-Chloro-6-bromoquinoline;4,4'',4''-TRIIODOTRIPHENYLAMINE;6-Bromo-2-chloroquinoline,96%;6-BROMO-2-CHLORO-QUINOLINE ISO 9001:2015 REACH |
CAS号 | 1810-71-5 |
分子式 | C9H5BrClN |
分子量 | 242.5 |
EINECS号 | 675-964-4 |
相关类别 | 合成;喹啉;医药中间体;定制;生物化学;CHIRAL CHEMICALS;Aromatics Compounds;Aromatics;Heterocycles |
Mol文件 | 1810-71-5.mol |
结构式 |
6-溴-2-氯喹啉 性质
熔点 | 148-150℃ |
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沸点 | 325.7±22.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.673±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
溶解度 | 溶于氯仿和甲醇 |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | -0.48±0.43(Predicted) |
颜色 | 白色结晶 |
CAS 数据库 | 1810-71-5(CAS DataBase Reference) |
6-溴-2-氯喹啉是一个杂环芳香性有机化合物,具有强烈臭味的无色吸湿特性。6-溴-2-氯喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体,也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。此外,6-溴-2-氯喹啉是有毒性的。6-溴-2-氯喹啉的制备步骤如下:
步骤1:6-溴喹啉-2(1H)-酮(34):33(24.98 g,82.7 mmol)和AlCl3(33.10 g,248.2 mmol)在研钵和杵中研磨在一起,形成亲密混合物。将反应混合物转移到圆底烧瓶中,并用加热枪快速加热至熔化,然后在110℃下保持1.5小时。将混合物冷却至室温并用冰水淬火。过滤所得沉淀物,用水洗涤并干燥,得到标题化合物,呈粉红色粉末,熔点272-274℃([125]272-274℉)(19.03 g,100%),使用时无需进一步纯化。
步骤1:6-溴喹啉-2(1H)-酮(34):33(24.98 g,82.7 mmol)和AlCl3(33.10 g,248.2 mmol)在研钵和杵中研磨在一起,形成亲密混合物。将反应混合物转移到圆底烧瓶中,并用加热枪快速加热至熔化,然后在110℃下保持1.5小时。将混合物冷却至室温并用冰水淬火。过滤所得沉淀物,用水洗涤并干燥,得到标题化合物,呈粉红色粉末,熔点272-274℃([125]272-274℉)(19.03 g,100%),使用时无需进一步纯化。
步骤2:6-溴-2-氯喹啉(31):将34(8.52 g,38.0 mmol)和三氯氧磷(40 mL,380.0 mmol)的混合物回流加热1 hr。将溶液冷却至室温,并在减压下除去多余试剂。用冰水对剩余的混合物进行淬火,并过滤所得固体并用水清洗。固体从己烷中再结晶,得到目标化合物,呈淡粉色粉末,熔点157-158℃([67]157℃),(5.34 g,58%)。
图 6-溴-2-氯喹啉的结构式