右旋环氧氯丙烷
| 中文名称 | 右旋环氧氯丙烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | S-环氧氯丙烷;S-氯代环丙烷;(S)-环氧氯丙烷;S-氯代环丙烷,右旋环氧氯丙烷;(+)-1-氯-2,3-环氧丙烷;(S)-(+)-环氧氯丙烷;(S)-环氧氯丙烷/右旋环氧氯丙烷;(S)-表氯醇/环氧氯丙烷 |
| 英文名称 | (S)-(+)-Epichlorohydrin |
| 英文同义词 | (S)-(+)-2-(Chloromethyl)oxirane (S)-Epichlorohydrin (S) 1-Chloro-2,3-epoxypropane (S)-3-Chloropropylene Oxide (S)-Chloromethyloxirane (S)-(+)-1-Chloro-2,3-epoxypropane 2-(Chloromethyl)oxirane;(S)-(+)-CHLOROMETHYLOXIRANE;(S)-CHLOROMETHYLOXIRANE;(S)-3-CHLOROPROPYLENE OXIDE;S(+)-2-(CHLOROMETHYL)OXIRANE;(S)-(+)-1-CHLORO-2,3-EPOXYPROPANE;(S)-1-CHLORO-2,3-EPOXYPROPANE;OXIRANE, (CHLOROMETHYL)-, (2S)- |
| CAS号 | 67843-74-7 |
| 分子式 | C3H5ClO |
| 分子量 | 92.52 |
| EINECS号 | 614-150-5 |
| 相关类别 | 手性类产品;杂质对照品;医药中间体;卤代物;中间体;不对称合成;有机化工;手性砌块;手性化合物;Chiral Building Blocks;Glycidyl Compounds, etc. (Chiral);Oxiranes;Simple 3-Membered Ring Compounds;试剂;原料中间体-原料药;原料;化工中间体工业原料;化工原料;化工;无机物;化工中间体;SWC系列产品;医药原料;化学试剂;Industrial/Fine Chemicals;chiral;CHIRAL COMPOUNDS;Synthetic Organic Chemistry;Chiral Compound;Chiral Reagents;Heterocycles;Mutagenesis Research Chemicals;Heterocyclic Acids |
| Mol文件 | 67843-74-7.mol |
| 结构式 |  |
右旋环氧氯丙烷 性质
| 熔点 | −57 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 92-93 °C360 mm Hg(lit.) |
| 比旋光度 | 34 º (589nm, c=1, MeOH) |
| 密度 | 1.183 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸气密度 | 3.2 (vs air) |
| 蒸气压 | 13.8 mm Hg ( 21.1 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 93 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇（少许） |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明无色至非常浅的黄色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D +35°, c = 1 in methanol |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 21% |
| 水溶解性 | insoluble |
| BRN | 1420784 |
| 介电常数 | 22.9（20℃） |
| CAS 数据库 | 67843-74-7(CAS DataBase Reference) |
右旋环氧氯丙烷在常温常压下为无色或者浅黄色液体状，其结构中的环氧环具有高度的张力和不稳定性，因此右旋环氧氯丙烷的三元环易于开环反应。环氧环的开环反应通常发生在亲核试剂的攻击下，例如水、醇、胺等，从而形成相应的开环产物。例如，环氧环的开环反应可与水反应生成环氧丙醇。右旋环氧氯丙烷属于环氧丙烷类衍生物，多用作有机合成和医药化学中间体，多用于手性药物分子和生物抑制剂的合成与修饰。
向一个干燥的反应烧瓶中加入(S )-3-氯丙烷- 1,2-二醇( 20.0 g , 181 mmol)和碳酸钾 (30 g, 217 mmol)，最后加入四氢呋喃作为反应溶剂，将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应10 h，反应结束后将反应混合物直接在减压下蒸发溶剂即可得到目标产物，需要说明的是产物右旋环氧氯丙烷的沸点较低，后处理时要格外注意。
图 右旋环氧氯丙烷的合成路线
化学性质
沸点92-93℃（360mmHg）。用途
作为潜在的代谢调节剂，用以合成脂肪酸氧化抑制剂；用于Macquarimicins 的全合成和大环内酯 RK-397 的全合成；用于对映选择性合成羟基异噁唑烷和 (+)-顺式-sylvaticin（一种有潜力的抗肿瘤剂）的手性结构单元用途
右旋环氧氯丙烷可用于手性中间体及手性药物的合成。
安全信息
| 危险品标志 | T |
|---|---|
| 危险类别码 | 45-10-23/24/25-34-43 |
| 安全说明 | 53-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2023 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | TX4900000 |
| 自燃温度 | 1421 °F |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29038900 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/11/08 | L14298 | (S)-(+)-环氧氯丙烷, 98+% (S)-(+)-Epichlorohydrin, 98+% | 67843-74-7 | 1g | 522元 |
| 2024/11/08 | L14298 | (S)-(+)-环氧氯丙烷, 98+% (S)-(+)-Epichlorohydrin, 98+% | 67843-74-7 | 5g | 1253元 |