叠氮氯霉素
| 中文名称 | 叠氮氯霉素 |
|---|---|
| 中文同义词 | 叠氮氯霉素;化合物 T14391 |
| 英文名称 | azidamfenicol |
| 英文同义词 | azidamfenicol;AZIAMPHENICOL, PHARMA;azidoamphenicol;2-Azido-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide;AzidoaMphenicol, LeukoMycin N;2-azido-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide;azidamfenicol ISO 9001：2015 REACH;Antibiotic,Bacterial,bacteria,Azidamfenicol,Inhibitor,peptidyltransferase,Gram-positive,Gram-negative,inhibit,ribosomal |
| CAS号 | 13838-08-9 |
| 分子式 | C11H13N5O5 |
| 分子量 | 295.254 |
| EINECS号 | 2375529 |
| 相关类别 | 微生物代谢物 |
| Mol文件 | 13838-08-9.mol |
| 结构式 |  |
叠氮氯霉素 性质
| 熔点 | 107° |
|---|---|
| 比旋光度 | D20 -20° (c = 1.6 in ethyl acetate) |
| 储存条件 | -20°C Freezer, Under inert atmosphere |
| 溶解度 | 乙酸乙酯（微溶，超声处理），甲醇（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
叠氮氯霉素是一种半合成氯霉素，其中硝基部分被甲基磺胺取代，二氯乙酰胺被叠氮氯霉素取代，首次合成于1959年的拜耳。叠氮氯霉素是一种广谱抗生素，对革兰氏阴性菌和厌氧菌具有良好的抗菌活性。叠氮氯霉素通过结合50核糖体的23S亚基来抑制蛋白质的合成。
叠氮氯霉素是一种酰胺醇类抗生素，其结构与氯霉素相似。叠氮氯霉素只能外用，其制品（如滴眼液、软膏等）用于治疗敏感细菌感染。
将21.2 g D-(-)-苏-1-对硝基苯基-2-氨基丙烷-1,3-二醇与10g叠氮乙腈(B.P. 68℃/25 mm)在甲醇125 ml和水125 ml的混合物中，在30-40℃条件下搅拌几天。混合物从少量不溶解的碱中过滤出来，溶剂在真空中蒸馏。残余物用少量正盐酸处理，直到酸至刚果红为止，并用乙酸乙酯萃取。通过溶剂蒸发、重结晶，得到D-(-)-苏-1-硝基苯基-2-叠氮乙酰基氨基-丙烷-1,3-二醇，M.P. 107℃。
Azidamfenicol 是一种广谱的氯霉素样抗生素。Azidamfenicol 可抑制核糖体肽基转移酶 (Ki=22 µM).