(±)顺式二氯菊酸 基本信息
中文名称 | (±)顺式二氯菊酸 |
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中文同义词 | (±)顺式二氯菊酸;顺式二氯菊酸;顺式二氯菊酸(59042-49-8);CIS-3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE-1-CARBOXYLIC ACID;CIS-DCCA 乙腈标准溶液100UG/ML;顺式二氯菊酸 CMA (HIGH TRANS);外消旋顺式菊酸;CIS-DCCA (1, 羧基-13C2 |
英文名称 | cis-DL-3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid |
英文同义词 | cis-DL-3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid;(±)cis-permethemic acid;cis-(Dichlorovinyl)dimethylcyclopropanecarboxylic acid;cis-Cypermethric acid;cis-Permethric acid;CMA (high Trans);LLMLSUSAKZVFOA-INEUFUBQSA-N;Permethrin Impurity 9(cis-Permethric Acid) |
CAS号 | 59042-49-8 |
分子式 | C8H10Cl2O2 |
分子量 | 209.07 |
EINECS号 | |
相关类别 | 拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体 |
Mol文件 | 59042-49-8.mol |
结构式 |
(±)顺式二氯菊酸 性质
熔点 | 95-96℃ |
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沸点 | 291℃ |
密度 | 1.433 |
闪点 | 130℃ |
溶解度 | 氯仿(微溶)、二氯甲烷(微溶)、甲醇(微溶) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 4.66±0.42(Predicted) |
颜色 | 白色至类白色 |
稳定性 | 感光 |
EPA化学物质信息 | Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-, (1R,3R)-rel- (59042-49-8) |
化学性质
本品为白色固体,m.p.88~89℃,不溶于水,溶于苯、甲苯、四氯化碳、氯仿等溶剂。用途
(±)顺式二氯菊酸是制备顺式氯菊酯、顺式氯氰菊酯、溴氰菊酯的中间体。生产方法
(±)顺式二氯菊酸可以用(±)顺反二氯菊酸加入氢氧化钠溶液调节pH值至一定值,然后在该溶液中通二氧化碳,(±)顺式二氯菊酸析出,过滤、干燥,得(±)顺式二氯菊酸,在其母液中含(±)反式二氯菊酸,可以制备反式氯氰菊酯。此外也可以通过贲亭酸甲酯与四氯化碳发生调聚反应生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己酸乙酯,再用叔丁醇钾环合生成顺、反比为9∶1的(±)二氯菊酸甲酯,进一步皂化、重结晶,可得到(±)顺式二氯菊酸。其工艺如下:在圆底烧瓶中加入3,3-二甲基-4-戊烯酸乙酯、四氯化碳和过氧化苯甲酰,在氮气保护下回流24h,然后蒸出四氯化碳,反应残液用稀NaHCO3溶液洗至弱碱性,再用饱和食盐水洗至中性,干燥、浓缩减压蒸馏得3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己酸乙酯,收率可达90%,沸点115~116℃/27Pa。另外在圆底烧瓶中投入无水叔丁醇,在氮气保护下投入金属钾,加热回流至金属钾全部溶解,冷却至室温,加入环己烷和二甲基乙酰胺混合溶剂,搅拌均匀,冷却至-20℃,再在该溶液中滴加3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己酸乙酯与叔丁醇的混合液,加完后在-20~-1 5℃反应5h,然后升温至室温反应1h,加入饱和氯化铵溶液,分出有机相,用饱和食盐水洗涤至中性,干燥浓缩,减压蒸馏得富顺式二氯菊酸酯,顺、反比为9∶1,沸程91~93℃/20Pa。然后将上述富顺式二氯菊酸加入到有氢氧化钾乙醇水溶液中,加热回流5h,进行皂化,减压蒸出大部分乙醇和水,在冰浴冷却下,用30%HCl酸化,析出淡黄色固体,过滤、干燥,再用正己烷重结晶,得白色固体的(±)顺式菊酸。