比拉斯汀
| 中文名称 | 比拉斯汀 |
|---|---|
| 中文同义词 | 比拉斯汀;比拉斯汀杂质;2-(4-(2-(4-(1-(2-乙氧基乙基)-1H-苯并[D]咪唑-2-基)哌啶-1-基)乙基)苯基)-2-甲基丙酸;BILASTINE; 2-(4-(2-(4-(1-(2-ETHOXYETHYL)-1H-BENZO[D]IMIDAZOL-2-YL)PIPERIDIN-1-YL)ETHYL)PHENYL)-3-METHYLPROPANOIC ACID;比拉斯汀(晶型I);PERFEMIKER]比拉斯汀,98% |
| 英文名称 | Bilastine |
| 英文同义词 | 4-[2-[4-[1-(2-Ethoxyethyl)-1H-benziMidazol-2-yl]-1-piperidinyl]ethyl]-α,α-diMethylbenzeneacetic Acid;Benzeneacetic acid,4-[2-[4-[1-(2-ethoxyethyl)-1H-benziMidazol-2-yl]-1-piperidinyl]ethyl]-a,a-diMethyl-;BENZENEACETIC ACID, 4-(2-(4-(1-(2-ETHOXYETHYL)-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL)-1-PIPERIDINYL)ETHYL-ALPHA, ALPHA-DIMETHYL-;2-[4-[2-[4-[1-(2-ethoxyethyl)benzoimidazol-2-yl]-1-piperidyl]ethyl]phenyl]-2-methyl-propanoic acid;4-[2-[4-[1-(2-Ethoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1-piperidinyl]ethyl]-alpha,alpha-dimethylbenzeneacetic acid;Bilasten;2-[4-[2-[4-[1-(2-ethoxyethyl)benzimidazol-2-yl]piperidin-1-yl]ethyl]phenyl]-2-methylpropanoic acid;the impurity of Bilastine |
| CAS号 | 202189-78-4 |
| 分子式 | C28H37N3O3 |
| 分子量 | 463.62 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 抗组胺药;医药原料药;原料药;医药原料;化工;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Isotope Labelled Compounds;医用原料;API;化工原料;医药原料 |
| Mol文件 | 202189-78-4.mol |
| 结构式 |  |
比拉斯汀 性质
| 熔点 | 202 °C |
|---|---|
| 沸点 | 639.1±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.16±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 水溶解性 | Insoluble in water |
| 溶解度 | DMSO：49.3（最大浓度 mg/mL）；106.34（最大浓度 mM） |
| 酸度系数(pKa) | 4.40±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
α，α-二甲基苯乙酸甲酯(2)经傅-克酰基化和还原反应制得α，α-二甲基-4-(2-溴乙基)苯乙酸甲酯，依次与2-(4-哌啶基)-1H-苯并咪唑和2-氯乙基乙醚发生亲核取代反应后，水解得比拉斯汀，总收率约54%(以2计)。
1)α，α-二甲基-4-(2-溴乙酰基)苯乙酸甲酯(3)
将2(5.0g，28mmol)和溴乙酰溴(7.4g，36mmol)溶于二氯甲烷(20ml)中，-30℃将该溶液滴入三氯化铝(11.2g，84mmol)的二氯甲烷溶液(50ml)中，滴毕于0℃搅拌过夜。加入二氯甲烷(50ml)稀释，反应液经硅藻土过滤，滤液用饱和氯化钠溶液(30ml×2)洗涤，用无水硫酸钠干燥后过滤，滤液浓缩，得黄色油状物3(7.1g，85％)。ESI-MS(m/z)：299[M+H]+；
2)α，α-二甲基-4-(2-溴乙基)苯乙酸甲酯(4)
0℃将3(3.0g，10mmol)、三氟乙酸(15.0g，130mmol)和三乙基硅烷(2.2g，19mmol)溶于二氯甲烷(20ml)中，搅拌30min，升温回流反应72h，反应液浓缩除去二氯甲烷，加入饱和碳酸钠溶液(约70ml)，用乙酸乙酯(30ml×3)萃取合并有机相，依次用饱和碳酸钠溶液(10ml×3)、水(20ml)和饱和氯化钠溶液(20ml)洗涤，用无水硫酸钠干燥后过滤，滤液100℃减压蒸除溶剂，得无色油状物4(2.6g，91％)(文献：68％[9])。ESI-MS(m/z)：285[M+H]+；
3）α，α-二甲基-4-[2-[4-[1H-2-苯并咪唑基]哌啶-1-基]乙基]苯乙酸甲酯(6)
将5(2.4g，12mmol)和二异丙基乙胺(3.9g，30mmol)溶于THF(20ml)中，室温缓慢滴加4(2.8g，0.01mol)的THF溶液(10ml)。滴毕，升温至60℃反应7h，加水(10ml)淬灭，浓缩反应液，用乙酸乙酯(30ml×3)萃取，合并有机相，依次用水(20ml)和饱和氯化钠溶液(20ml)洗涤，用无水硫酸钠干燥后过滤，滤液浓缩，得白色固体6(3.4g，85％)，mp263～264℃。ESI-MS(m/z)：406[M+H]+
4）4-[2-[4-[1-(2-乙氧基乙基)-1H-2-苯并咪唑基]哌啶-1-基]乙基]-α，α-二甲基苯乙酸甲酯(8)
将6(4.1g，0.01mol)和60％氢化钠(0.7g，0.03mol)加至THF(20ml)中，室温搅拌2h，加入7(1.3g，12mmol)，升温至60℃反应16h，加饱和氯化铵溶液(10ml)淬灭反应，用乙酸乙酯(30ml×3)萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后过滤，滤液浓缩，得到黄色油状物8(4.7g，98％)。ESI-MS(m/z)：478[M+H]+；
5）比拉斯汀(1)
将8(4.5g，0.01mol)加至甲醇(15ml)中，加饱和氢氧化钠溶液(15ml)，回流反应5h，加入4mol/L盐酸(约100ml)调至pH5～6，析出淡黄色固体，抽滤，滤饼经冰水(20ml)和冰乙醇(20ml)洗涤，干燥后用甲醇重结晶，得浅黄色固体1(3.4g，83％)，mp295～296℃。
Bilastine是一种新型耐受的、无镇静作用的抗组胺剂，针对H1 receptor。其效果迅速并持久。| Target | Value |
|
H1 receptor
(in guinea-pig cerebellum) | 44.15 nM(Ki) |
安全信息
| 海关编码 | 2933.39.4100 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/25 | HY-14447 | Bilastine | 25 mg | 500元 | |
| 2024/01/25 | HY-14447 | 比拉斯汀 Bilastine | 202189-78-4 | 10mM * 1mLin DMSO | 550元 |