乙酸曲托龙
| 中文名称 | 乙酸曲托龙 |
|---|---|
| 中文同义词 | 乙酸曲托龙;醋酸曲托龙 |
| 英文名称 | trestolone acetate |
| 英文同义词 | 17β-Hydroxy-7α-methylestr-4-en-3-one acetate;3-Oxo-7α-methylestra-4-ene-17β-ol acetate;Acetic acid 3-oxo-7α-methylestra-4-ene-17β-yl ester;NSC-69948;U-15614;TRESTOLONE ACETATE;trestolone acetate USP/EP/BP;Trestolone Acetate (Ment) (62)-1 gram |
| CAS号 | 6157-87-5 |
| 分子式 | C21H30O3 |
| 分子量 | 330.47 |
| EINECS号 | 000-000-0 |
| 相关类别 | 甾体;原料药;类固醇 |
| Mol文件 | 6157-87-5.mol |
| 结构式 |  |
乙酸曲托龙 性质
| 熔点 | 111-114 °C |
|---|---|
| 沸点 | 447.6±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.11±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | DMF：30mg/mL； DMSO：25mg/mL；乙醇：30mg/mL |
| 形态 | 结晶固体 |
| InChI | InChI=1/C21H30O3/c1-12-10-14-11-15(23)4-5-16(14)17-8-9-21(3)18(20(12)17)6-7-19(21)24-13(2)22/h11-12,16-20H,4-10H2,1-3H3/t12-,16+,17-,18+,19+,20-,21+/s3 |
| InChIKey | IVCRCPJOLWECJU-KHRPLIIWNA-N |
| SMILES | C[C@@H]1CC2=CC(=O)CC[C@]2([H])[C@@]2([H])CC[C@@]3([C@@H](OC(=O)C)CC[C@@]3([H])[C@]12[H])C |&1:1,9,11,15,16,23,25,r| |
乙酸曲托龙是合成的19-去甲雄甾酮，具有弱的雌激素、雄激素和孕激素活性，并且对于治疗更年期综合症是有用的。
乙酸曲托龙制备如下：
将四氢呋喃(717.6g)，化合物(5A)(204g)和无水醋酸铜(II)(23.6g)装入合适的容器中。搅拌浆液并冷却至-45℃和-35℃之间。然后，缓慢加入甲基镁化氯溶液(23％，溶于THF，分析浓度是22.6％，346.1g)，加入的速度是，在3小时的最低限度期间，维持反应温度在-45℃和-35℃之间。加入完成后，在-45℃和-35℃之间搅拌反应混合物，并用HPLC监测。然后，用37％盐酸(128.1g)结束混合物，保持温度低于10℃。在10℃以下维持混合物30分钟。在大约20分钟期间，缓慢加入水(408g)。加入庚烷(428.2g)并使混合物加温至室温。分离水相层并用庚烷萃取产物。用25％氢氧化铵溶液和净化水洗涤组合的有机提取物。在大气压下蒸馏溶剂，直至保留大约3个体积[相对于化合物(5A)的进料量]。加入叔丁基甲醚并冷却混合物以结晶产物乙酸曲托龙。通过过滤分离产物并在40-50℃干燥(产率：78％；α∶β比＝99)。
