1,4-二溴-2,5-双(溴甲基)苯

1,4-二溴-2,5-双(溴甲基)苯用作有机、医药中间体。

1074-24-4

35335-16-1

以2,5-二溴-1,4-二甲基苯为原料合成1,4-二溴-2,5-双(溴甲基)苯的一般步骤：将2,5-二溴-对二甲苯（26.4 g，0.1 mol）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，39 g，0.22 mol）悬浮于四氯化碳（300 mL）中，加入过氧化苯甲酰（0.6 g）作为引发剂。在反应开始前，通入氮气流鼓泡5分钟以排除氧气。随后，将反应混合物置于100℃的油浴中加热回流2小时。反应完成后，加入乙醇（200 mL）以沉淀产物，过滤收集固体。用乙醇（50 mL）洗涤固体以去除残余的反应物和副产物，最后在真空下干燥，得到1,4-二溴-2,5-双(溴甲基)苯，为白色固体（13.36 g，产率31.6%）。产物结构经1H-NMR（500 MHz，CDCl3）确认：δ7.68（s，2H，芳环氢），4.50（s，4H，溴甲基氢）。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 35, p. 6075 - 6079

[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 24, p. 5620 - 5627

[3] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 45, p. 16210 - 16221

[4] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 47, p. 17082 - 17088

[5] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 49, p. 17724 - 17725