4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-胺 基本信息
| 中文名称 | 4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-胺;4-溴-7-氮杂吲哚-3-氨基;3-氨基-4-溴-7-氮杂吲哚 |
| 英文名称 | 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-amine, 4-bromo- |
| 英文同义词 | 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-amine, 4-bromo-;4-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylamine;4-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-amine;3-AMino-4-broMo-7-azaindole;4-bromo-1H-pyrrolo [2,3-B] pyridine-3-amine |
| CAS号 | 943323-65-7 |
| 分子式 | C7H6BrN3 |
| 分子量 | 212.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 943323-65-7.mol |
| 结构式 | ![4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-胺 结构式](CAS/GIF/943323-65-7.gif) |
4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-胺 性质
| 密度 | 1.867±0.06 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 13.63±0.40(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
生产方法
![4-溴-3-硝基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS/GIF/943323-63-5.gif)
943323-63-5
![4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-胺](/CAS/GIF/943323-65-7.gif)
943323-65-7
以4-溴-3-硝基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（500 mg，2.07 mmol）为起始原料，将其溶解于48%氢溴酸水溶液（4 mL）中，于70℃下加热。随后，分批加入氯化锡(II)二水合物（2.26 g，10 mmol）。加料完毕后，继续在70℃下反应1小时。反应完成后，将混合物冷却，并小心倒入搅拌的冰水混合物（15 mL）中。用氢氧化钠溶液调节反应混合物的pH至12，通过过滤分离不溶性物质。滤液用二氯甲烷（3×100 mL）萃取，合并有机相，依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。得到目标产物4-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-胺（230 mg，收率52.5%），无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/114113, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Patent: US2015/11533, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0113
[3] Patent: WO2007/76423, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 154-155