4-甲基吡唑
| 中文名称 | 4-甲基吡唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-甲基吡唑;4-甲基吡唑, 97+%;甲吡唑;吡唑,4-甲基-;1H-吡唑,4-甲基-;4-甲基-1H-吡唑;ANTIZOL-VET|||4-甲基吡唑|||甲吡唑|||4-METHYLPYRAZOLE|||ANTIZOL;甲吡唑,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | 4-Methylpyrazole |
| 英文同义词 | 1H-Pyrazole, 4-methyl-;4-Methylpyrazol;4-methyl-pyrazol;Pyrazole, 4-methyl-;4-METHYLPYRRAZOLE;4-METHYLPYRAZOLE;AKOS B014452;fomepizol |
| CAS号 | 7554-65-6 |
| 分子式 | C4H6N2 |
| 分子量 | 82.1 |
| EINECS号 | 231-445-0 |
| 相关类别 | 杂环;吡唑;小分子抑制剂;杂环化合物;医药中间体;医药原料;其他原料;有机化工原料;标准品;中间体-有机合成中间体;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;Bioactive Small Molecules;Building Blocks;C3 to C5;Cell Biology;Chemical Synthesis;F;Heterocyclic Building Blocks;Pyrazoles |
| Mol文件 | 7554-65-6.mol |
| 结构式 |  |
4-甲基吡唑 性质
| 熔点 | 13°C |
|---|---|
| 沸点 | 99-100 °C6 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.993 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸气压 | 7.136-87.85Pa at 20-50℃ |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 205 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于水 |
| 形态 | 熔化后的液体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.95±0.50(Predicted) |
| 比重 | 0.993 |
| 颜色 | 透明无色至黄色 |
| 水溶解性 | soluble |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| Merck | 14,4226 |
| BRN | 105204 |
| InChI | 1S/C4H6N2/c1-4-2-5-6-3-4/h2-3H,1H3,(H,5,6) |
| InChIKey | RIKMMFOAQPJVMX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1cn[nH]c1 |
| LogP | 1.097 (est) |
| CAS 数据库 | 7554-65-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 4-methylpyrazole(7554-65-6) |
4-甲基吡唑为甲醇及乙二醇中毒的解毒剂，是醇脱氢酶竞争性抑制剂，可抑制脱氢酶的作用，阻止体内甲醇及乙二醇脱氢生成甲醛、甲酸或乙二醛、草酸，从而起解毒作用。
4-甲基吡唑为杂环化合物，其作用比乙醇更强、更特异，且作用快、毒性低，可取代乙醇作为甲醇及乙二醇中毒的解毒剂。
有研究报道了使用4-甲基吡唑治疗人类个体的基因型特异性方法。
Fomepizole (4-methylpyrazole, Antizol, Antizol-Vet) 是一种竞争性乙醇脱氢酶抑制剂。| Target | Value |
|
Alcohol dehydrogenase
() |
10602-37-6
7554-65-6
以1,1,3,3-四乙氧基-2-甲基丙烷为原料合成4-甲基吡唑的一般步骤如下：向配备有机械搅拌器的5升三口烧瓶中加入1750毫升无菌USP级水，在持续搅拌下，于1小时内缓慢加入266.7克（2.05摩尔）硫酸氢肼。随后，向上述混合物中逐滴加入481克（2.053摩尔）1,1,3,3-四乙氧基-2-甲基丙烷，并将反应混合物加热至80℃。维持此温度并持续搅拌3小时后，将烧瓶冷却至40℃，并在约125毫米汞柱的减压下蒸馏除去挥发性组分。初步冷却反应混合物至100℃（先用水冷却，再用乙二醇冷却），然后向烧瓶中加入20毫升水，继续冷却至3℃。在保持温度低于30℃的条件下，缓慢加入50%氢氧化钠溶液，调节反应混合物的pH值至4至6之间。接着，向烧瓶中加入由4.9克碳酸氢钠溶于55毫升水制备的碳酸氢钠溶液。继续加入碳酸氢钠溶液直至pH达到7.0。在持续搅拌下，将烧瓶内温度升至27℃。用乙酸乙酯萃取反应混合物，分离并保留水层。有机层用硫酸镁干燥，过滤后，进行真空蒸馏。首先在55-60℃的罐温和125毫米汞柱压力下除去轻馏分。随后提高真空度至5毫米汞柱，允许罐温升至100-110℃，最终得到134.8克（产率84%，基于1,1,3,3-四乙氧基-2-甲基丙烷）4-甲基吡唑，沸点77-80℃/5毫米汞柱，为澄清的无色至黄色液体。气相色谱分析显示产物中吡唑含量小于0.1%，肼含量小于10ppm。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/115626, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 8-9
[2] Patent: US2007/244330, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 2; 3
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-24/25 |
| 危险品运输编号 | 2810 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | UQ7350000 |
| F | 10-23 |
| 危险等级 | 6.1(b) |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29331990 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 毒性 | LD50 (7 days) in mice, rats (mmol/kg): 3.8, 3.8 i.v.; 7.8, 6.5 orally (Magnusson) |
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