7-(ALPHA-苯胺基苄基)-2-甲基-8-喹啉醇
| 中文名称 | 7-(ALPHA-苯胺基苄基)-2-甲基-8-喹啉醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-(ALPHA-苯胺基苄基)-2-甲基-8-喹啉醇;2-甲基-7-(苯基(苯氨基)甲基)喹啉-8-醇;NSC 66811游离态;2-甲基-7-[苯基(苯氨基)甲基]-8-喹啉醇;7-(ALPHA-苯胺基苄基)-2-甲基-8-喹啉醇,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | Nsc66811 |
| 英文同义词 | Nsc66811;2-Methyl-7-[Phenyl(phenylamino)methyl]-8-quinolinol;7-(alpha-Anilinobenzyl)-2-methyl-8-quinolinol;8-Quinolinol,2-methyl-7-[phenyl(phenylamino)methyl]-;NSC 66811; NSC66811; NSC-66811;8-Hydroxy-2-methyl-7-[phenyl(phenylamino)methyl]quinoline;7-[anilino(phenyl)methyl]-2-methylquinolin-8-ol;2-Methyl-7-(phenyl(phenylamino)methyl)quinolin-8-ol |
| CAS号 | 6964-62-1 |
| 分子式 | C23H20N2O |
| 分子量 | 340.42 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 6964-62-1.mol |
| 结构式 |  |
7-(ALPHA-苯胺基苄基)-2-甲基-8-喹啉醇 性质
| 熔点 | 143.0 to 147.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 529.5±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.235±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于 DMSO（高达 25 mg/ml）。 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.42±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 最大波长(λmax) | 250nm(EtOH)(lit.) |
| 稳定性 | DMSO中的溶液可在-20°下稳定储存3个月。 |
NSC 66811 (0, 5, 10, 20 μM) dose-dependently induces the accumulation of p53, MDM2, and p21 cip1/waf due to the functional activation of p53.
Western Blot Analysis
| Cell Line: | HCT-116 (p53 +/+ and p53 -/- ) cells [1] . |
| Concentration: | 0, 5, 10, 20 μM. |
| Incubation Time: | 48 h. |
| Result: |
Dose-dependently induced the accumulation of p53, MDM2, and p21
cip1/waf
proteins in the HCT-116 human colon cancer cell line with wild-type p53.
Had no effect on the levels for p53, MDM2, and p21 cip1/waf protein in the isogenic HCT-116 p53 -/- cell line. |
826-81-3
100-52-7
62-53-3
6964-62-1
一般步骤：将苯胺（0.465 g，5.0 mmol）和苯甲醛（0.53 g，5.0 mmol）溶解于乙醇（10 mL）中，室温搅拌5分钟。随后，向反应体系中加入8-羟基喹哪啶（0.795 g，5.0 mmol）及催化量的吡啶（2滴），将混合物加热至100℃回流反应24小时。反应进程通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为乙腈:水=3:2）及液相色谱-质谱联用（LC-MS）进行监控。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂乙醇，得到粗产物。粗产物经快速柱色谱纯化，洗脱剂为含2%乙酸乙酯的己烷溶液。收集含目标化合物的馏分，于通风橱中静置过夜，得到针状晶体产物2-甲基-7-(苯基(苯氨基)甲基)喹啉-8-醇（0.92 g，收率54%）。产物结构经1H NMR、13C NMR、高分辨质谱（HRMS-ESI）及元素分析确认。1H NMR（500 MHz, CDCl3, δ）: 7.97 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.31 (m, 2H), 7.24 (m, 3H), 7.10 (m, 2H), 6.67 (m, 1H), 6.63 (m, 2H), 6.12 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 4.49 (s, 1H), 2.69 (s, 3H); 13C NMR（125 MHz, CDCl3, δ）: 157.3, 148.6, 147.7, 142.8, 137.8, 136.2, 129.3, 128.8, 127.6, 127.4, 125.8, 125.7, 124.2, 122.7, 117.86, 117.78, 113.8, 57.0, 25.1; HRMS-ESI (m/z): [M-C6H6N]+ calcd for C23H20N2O 248.10754, found 248.10762. Elemental analysis calcd (%) for C23H20N2O: C, 81.15; H, 5.92; N, 8.23; found: C, 80.88; H, 5.89; N, 8.17. HPLC (Method-B) Rt = 2.770 min (>95%).
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 2, p. 160 - 178
[2] Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 21, p. 692
安全信息
| 海关编码 | 2933.49.7000 |
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