L-硒甲基硒代半胱氨酸

L-硒甲基硒代半胱氨酸

中文名称L-硒甲基硒代半胱氨酸
中文同义词3-甲基硒代-L-丙氨酸;3-甲基硒代-L-D-Α-氨基羧酸;3-(甲基硒基)-L-氨基丙羧酸;3-(甲基硒基)-L-丙氨酸;甲基硒代半胱氨酸;甲基硒代半胱胺酸;SE-甲基硒代-L-半胱氨酸;SE-(甲基)硒基-L-半胱氨酸
英文名称3-(Methylseleno)-L-alanine
英文同义词Se-methylseleno-L-cysteine,98%;Se-methylseleno-L-cysteine2-Amino-3-methylselanyl propionic acid3-(Methylseleno)-L-alanine;3-(Methylselanyl)-L-alanine;(R)-2-Amino-3-(methylselanyl)propanoic acid;L- selenium - methyl selenocysteine;(R)-2-AMINO-3-(METHYLSELENO)PROPIONIC ACID;SE-METHYLSELENO-L-CYSTEINE 98%;(2R)-2-amino-3-methylselanyl-propanoic acid
CAS号26046-90-2
分子式C4H9NO2Se
分子量182.08
EINECS号251-228-4
相关类别有机原料;;医药原料药;氨基酸;原料药;营养强化剂;功能性物质-硒代蛋氨酸;食品添加剂;有机化工原料;其他化工产品;医药化工类;日用化学品;医用原料;化学试剂;对照品;Antioxidant and Free Radical ScavengersApoptosis and Cell Cycle;Cell Cycle;Cell Cycle Regulators;AntioxidantCancer Research;Biochemicals Found in Plants;Chemopreventive Agents;Nutrition Research;food additives
Mol文件26046-90-2.mol
结构式L-硒甲基硒代半胱氨酸 结构式

L-硒甲基硒代半胱氨酸 性质

熔点177 °C(dec.)
沸点314.1±37.0 °C(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度DMSO(少许)、水(少许)
酸度系数(pKa)2.17±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至微黄色
LogP-0.043 (est)

L-硒甲基硒代半胱氨酸 用途与合成方法

3-(甲基硒基)-L-丙氨酸又叫L-硒甲基硒代半胱氨酸,常用作硒营养强化剂。它是第21种人体必需氨基酸—L-硒代半胱氨酸的硒甲基化衍生物,它广泛存在于黄芪、大蒜、洋葱和椰菜等植物以及富硒酵母中,具有化学结构明确、毒性小、生物利用率高、补硒效果好等优点,不仅对多种肿瘤(如乳腺癌,前列腺癌,肝癌等)有预防作用,而且对癌症治疗有辅助作用,具有广阔的应用前景。
2002年,硒-甲基硒代半胱氨酸被美国FDA认定为最新一代硒源类饮食补充剂;2009年3-(甲基硒基)-L-丙氨酸被我国卫生部批准为新型营养强化剂(食品添加剂新品种2009年第11号公告)。

2-氨基-3-甲基硒基丙酸是DMBA诱导的乳腺肿瘤的抑制剂。

Se-Methylselenocysteine,甲基硒的前体,具有强大的癌症化学预防活性和抗氧化活性。Se-Methylselenocysteine 具有口服生物活性,可诱导细胞凋亡 (apoptosis)。L-硒-甲基硒代半胱氨酸是第21种人体必需氨基酸—L-硒代半胱氨酸的硒甲基化衍生物,它广泛存在于黄芪、大蒜、洋葱和椰菜等植物以及富硒酵母中,具有化学结构明确、毒性小、生物利用率高、补硒效果好等优点。

Se-Methylselenocysteine (100-400 μM; 3 days) induces apoptosis in SKOV-33 cells.
Se-Methylselenocysteine (100-400 μM; 3 days) induces caspase-3 mediated apoptosis.

Apoptosis Analysis

Cell Line: SKOV-3 cells
Concentration: 100, 200, 400 μM
Incubation Time: 3 days
Result: Resulted in a markedly increased accumulation of Sub-G1 phase, which occurred in both SeMSC concentration and culture time-dependent.

Western Blot Analysis

Cell Line: SKOV-3 cells
Concentration: 100, 200, 400 μM
Incubation Time: 3 days
Result: Resulted in a decrease in the expression of the 32 kDa form of procaspase-3.

Se-Methylselenocysteine (0.2 mg/mouse; p.o.; daily for 14 days) potentiates the antitumour activity of CDDP and Cyclophosphamide in nude mice bearing human FaDu and A253 head and neck xenografts.
Alzheimer's disease (AD) mice are treats with Se-Methylselenocysteine (0.75 mg/kg BW per day) in their drinking water for 10 months. Se-Methylselenocysteine reduces oxidative stress and neuro-inflammation; Se-Methylselenocysteine modulates the distribution and levels of several metal ions; Se-Methylselenocysteine decreases amyloid-β peptide (Aβ) generation by inhibiting the expression of its precursor protein APP and β-secretase (BACE1), and attenuates tau hyperphosphorylation and neurofibrillary tangles (NFT) formation via promoting protein phosphatase 2A (PP2A) activity, thereby preserving synaptic proteins and neuron activities and finally improving spatial learning and memory deficits in AD model mice.

Animal Model: Female athymic nude mice (bearing human A253 and FaDu squamous cell carcinoma xenografts)
Dosage: 0.2 mg/mouse
Administration: p.o.; daily for 14 days (7 days before and 7 days after Cyclophosphamide or CDDP in a total of 14 days)
Result:

安全信息

危险品标志T,N
危险类别码23/25-33-50/53
安全说明20/21-28-45-60-61-28A
危险品运输编号UN 3283 6.1/PG 2
WGK Germany3
F10-23
海关编码29319090

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16C300643-(甲基硒基)-L-丙氨酸
Se-methylseleno-L-cysteine, 98%
26046-90-250mg1240元
2024/01/16C300643-(甲基硒基)-L-丙氨酸
Se-methylseleno-L-cysteine, 98%
26046-90-2250mg4785元

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