APREMILAST中间体
中文名称 | APREMILAST中间体 |
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中文同义词 | 阿普斯特中间体III, (1S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基-苯基)-2-甲磺酰基-乙胺;(S)-3-乙氧基-4-甲氧基-A-[(甲基磺酰基)甲基]苯甲胺;(1S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺酰基)乙胺;APREMILAST中间体A(S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺酰基)乙胺;(S)2-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-1-(甲磺酰基)-乙-2-基胺-N-乙酰基-L-亮氨酸盐;(ALPHAS)-3-乙氧基-4-甲氧基-ALPHA-[(甲基磺酰基)甲基]-苯甲胺;APREMILAST中间体A;(S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙胺 N-乙酰基-L-亮氨酸盐 |
英文名称 | (S)-1-(3-Ethoxy-4-Methoxyphenyl)-2-(Methylsulfonyl)ethanaMine |
英文同义词 | (S)-1-(3-Ethoxy-4-Methoxyphenyl)-2-(Methylsulfonyl)ethanaMine;(S)-1-(3-Ethoxy-4-Methoxyphenyl)-2-(Methylsulfonyl)ethylaMine;(alphaS)-3-Ethoxy-4-methoxy-alpha-[(methylsulfonyl)methyl]-benzenemethanamine;(S)-2-(3-ethoxy-4-Methoxyphenyl)-1-(Methylsulphonyl)-eth-1-ylaMine;Apremilast Intermediate II;(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethanamine;1-(3-Ethoxy-4-methoxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-ethylamine-N- acetyl –L-Leucine salt;(1S)-1-(3-Ethoxy-4-methoxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-ethylamine |
CAS号 | 608141-42-0 |
分子式 | C12H19NO4S |
分子量 | 273.35 |
EINECS号 | 807-236-0 |
相关类别 | 医药中间体;阿普斯特中间体;中间体;医药兽药;杂质对照品;apremilast intermediates |
Mol文件 | 608141-42-0.mol |
结构式 |
APREMILAST中间体 性质
熔点 | 106-108oC |
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沸点 | 469.6±45.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.195±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许) |
酸度系数(pKa) | 6.84±0.10(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至类白色 |
APREMILAST中间体在二氯甲烷中微溶,在甲醇中易溶。其主要用来合成APREMILAST的。此外,其也可以通过对环单磷酸腺苷(c AMP)特异性,使细胞内cAMP 水平增加,调节胞内促炎与抗炎因子作用。
PREMILAST中间体在合成阿普司特中扮演着重要角色。此外APREMILAST中间体在多种生物制剂的制备和结构优化中起了重大作用。由于APREMILAST中间体具有生物活性,在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用,因此在医药研究中是一个热点领域。此外,APREMILAST中间体具有特殊的化学性质和药用活性,是许多医药、农药的中间体,应用前景非常广阔。
在氮气下制备双(1,5-环辛二烯)三氟甲烷磺酸铑(I)的混合物(9mg,0.018 mmol)、2,2,2-三氟乙醇(3 mL)和合适的配体(0.037 mmol)或配体与金属的预成型络合物(0.018mmol)。然后,加入1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙胺(100mg,0.37mmol)。将所得混合物加热至50℃。并在250psig氢气压力下氢化。18小时后,将混合物从氢化器中取出,并通过非手性HPLC(Hypersil BDS C8,5.0 pm,250x4.6 mm,1.5 mL/min,278 nm,90/10梯度至80/20 0.1%TFA/MeOH水溶液,然后在接下来的15分钟内梯度至10/90 0.1%TFA/MeOH水溶液)进行监测。还通过手性HPLC(Chiralpak AD-H 5.0 pm Daicel,250x4.6 mm,1.0 mL/min,280 nm,70:30:0.1庚烷-1-PrOH-二乙胺或50:40:10:0.0庚烷-EtOH-i-PrOH-二乙胺)测定了含有>10面积%产物烯胺的反应的手性纯度,进一步纯化得到APREMILAST中间体。安全信息
海关编码 | 2930909899 |
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