反-2-壬烯酸
中文名称 | 反-2-壬烯酸 |
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中文同义词 | 反-2-壬烯酸;反式-2-壬烯酸;2-壬烯酸;反式-2-壬烯酸,98% |
英文名称 | 2-NONENOIC ACID |
英文同义词 | (2E)-2-Nonenoic acid;2-Nonenylic acid;Nonylenic acid;2-NONENOIC ACID;FEMA NUMBER 3954;RARECHEM AL BK 0165;TRANS-2-NONENOIC ACID;non-2-enoic acid |
CAS号 | 3760-11-0 |
分子式 | C9H16O2 |
分子量 | 156.22 |
EINECS号 | 223-171-5 |
相关类别 | 香精香料中间体 |
Mol文件 | 3760-11-0.mol |
结构式 |
反-2-壬烯酸 性质
熔点 | -9°C (estimate) |
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沸点 | 130-132°C 2mm |
密度 | 0.93 |
折射率 | 1.4620 |
闪点 | 130-132°C/2mm |
酸度系数(pKa) | 4.82±0.10(Predicted) |
形态 | 透明液体 |
颜色 | 无色至几乎无色 |
气味 (Odor) | 脂肪味 |
香型 | fatty |
JECFA Number | 1380 |
BRN | 1721634 |
LogP | 3.205 (est) |
CAS 数据库 | 3760-11-0(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | 2-Nonenoic acid (3760-11-0) |
反-2-壬烯酸是有机合成的一种重要中间体,在香料工业中,主要用于生产(E)-2-壬烯酸甲酯,后者因其具有香甜的水果香气,深受调香师的青睐,已广泛应用于日化和食品香精中。
在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的250mL三口烧瓶中,加入丙二酸52g(0.5mol),新蒸馏的庚醛73g(0.6mol,含量93.7%),搅拌下加入吡啶16mL。然后用水浴加热,于70℃下搅拌反应3小时。除去水浴,改用电热套加热,并在回流状态下继续搅拌反应3小时。反应毕,待反应物冷至室温后,转入500mL分液漏斗中,用25%盐酸酸化至pH1~2,以除去其中的吡啶,分出上层有机层,经无水硫酸镁干燥后,进行真空蒸馏,收集110~144℃/0.2kPa馏分,得反-2-壬烯酸粗品78.1g,含量为82.9%,反应收率按丙烯酸计为83%。粗品经分馏后,反-2-壬烯酸含量为94.5%,另外还有3.5%反-2-壬烯酸。
1.丙二酸与庚醛发生Knoevenagel缩合,然后酸化脱羟得到2-壬烯酸。
2.制法:
于反应瓶中加入丙二酸(3)57g(0.55mol),无水吡啶92.5mL,冰水浴冷却,剧烈搅动下慢慢加入新蒸馏的庚醛(2)57g(0.5mol),生成半固体状的结晶。装上氯化钙干燥管,将反应物室温放置3天,其间经常摇动。将反应化合物水浴加热,直至无二氧化碳气体逸出(约需8h)。将反应混合物倒入等体积的水中,分出油层,加入25%的盐酸以除去吡啶。将其溶于苯中,水洗,无水硫酸钠干燥,减压蒸馏,收集130~132℃/266Pa的馏分,得2-壬烯酸(1)62g,收率79%。 [1]
安全信息
危险类别码 | 34 |
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安全说明 | 26-36/37/39 |
危险品运输编号 | 3265 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 2916.19.3000 |
危险等级 | 8 |
包装类别 | III |