D-荧光素

D-荧光素

中文名称D-荧光素
中文同义词D-荧光素,虫荧光素;D-(-)-荧光素(>98.0%(HPLC));D-虫荧光素游离酸;(S)-4,5-二氢-2-(6-羟基苯并噻唑-2-基)噻唑-4-甲酸;D-荧光素;D-冷光素;D-(-)-荧光素[化学发光试剂];D-荧光素 游离酸
英文名称D-Luciferin
英文同义词4,5-DIHYDRO-2-(6-HYDROXY-2-BENZOTHIAZOLYL)-4-THIAZOLECARBOXY;4,5-DIHYDRO-2-[6-HYDROXY-2-BENZOTHIAZOLYL]-4-THIAZOLE-CARBOXYLIC ACID;4,5-DIHYDRO-(6-HYDROXY-2-BENZOTHIAZOYL)-4-THIAZOLE CARBOXYLIC ACID;LUCIFERIN, D-;LUCIFERIN;D(-)-2-(6'-HYDROXY-BENZOTHIAZOLYL)-DELTA2-THIAZOLINE-4-CARBOXYLIC ACID;D(-)-LUCIFERIN;D-LUCIFERIN
CAS号2591-17-5
分子式C11H8N2O3S2
分子量280.32
EINECS号219-981-3
相关类别生化试剂;生物发光底物;发光化合物;化学试剂;色素类;有机中间体;高纯试剂;高纯生化试剂;Heterocycles;Luciferines;substrate;其他生化试剂;生化试剂-色素类;医用原料;医药原料;PCR试剂盒-活体成像用试剂系列;PCR试剂盒-荧光定量PCR试剂盒;酶抑制剂;通用生化试剂-生物染色剂与化学指示剂;2591-17-5;化工中间体
Mol文件2591-17-5.mol
结构式D-荧光素 结构式

D-荧光素 性质

熔点200-204 °C
比旋光度D22 -36° (c = 1.2 in DMF)
沸点587.6±60.0 °C(Predicted)
密度1.4916 (rough estimate)
折射率1.5650 (estimate)
储存条件-20°C
溶解度DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);107.02(最大浓度 mM)
DMSO:35.33(最大浓度 mg/mL);126.05(最大浓度 mM)
酸度系数(pKa)8.31±0.40(Predicted)
形态粉末
颜色灰白色至浅黄色
最大波长(λmax)360nm(H2O)(lit.)
Merck14,4086
BRN30484
InChIInChI=1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16)/t7-/m1/s1
InChIKeyBJGNCJDXODQBOB-SSDOTTSWSA-N
SMILESS1C[C@H](C(O)=O)N=C1C1=NC2=CC=C(O)C=C2S1

D-荧光素 用途与合成方法

D-荧光素是一种依赖腺苷三磷酸(ATP)生物发光反应的底物,生物发光的原理是荧光素在ATP和氧存在条件下被荧光素酶氧化,其化学反应式如下: ATP+D-Luciferin+O2→Oxyluciferin+AMP+PPi+O2+Light。

D-荧光素的作用机制是在ATP和荧光素酶的作用下,荧光素(底物)能够被氧化发光。当荧光素过量时,产生的光量子数与荧光素酶的浓度呈正相关性。

D-荧光素是一种依赖腺苷三磷酸(ATP)生物发光反应的底物。荧光素/荧光素酶的生物发光反应常用于ATP、能转化为ATP的代谢物(如AMP、ADP、cAMP)和能产生ATP的酶(如肌酸 激酶等)的检测,因此生物发光反应可应用于广泛范围内生物材料的检测。

D-Luciferin (Firefly luciferin)是一种流行的ATP存在下生物发光的底物,用作基于荧光素酶的生物发光成像和基于细胞的高通量筛选。

D-luciferin与荧光素酶,ATP和氧气反应而发光,通过敏感感光胶片对光进行检测,从而使碱性磷酸酶结合的抗体可视化。

在患有卵巢癌的免疫活性小鼠模型中,D-luciferin底物和萤火虫荧光素酶的使用保存了肿瘤-宿主免疫相互作用,因为生物发光程序对肿瘤生长比体重增加具有更敏感的指示。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36/37/39-24/25
WGK Germany3
F8-10
海关编码29342000

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-12591AD-Luciferin5 mg375元
2024/01/25HY-12591AD-荧光素
D-Luciferin
2591-17-510mg600元

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