丙烯酸乙酯

丙烯酸乙酯(Ethyl acrylate)，简称EA，是一种无色易挥发液体，具有辛辣气味，可作为合成胶黏剂、涂料、塑料和纺织助剂的重要组分。丙烯酸乙酯也可作为高分子合成材料单体，与乙烯的共聚物是一种热熔性粘合剂；与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶，某些情况下可代替丁腈橡胶。

丙烯酸乙酯是制备氨基甲酸酯类杀虫剂丙硫克百威的中间体，它还可用作防护涂料、胶黏剂和纸张浸渍剂的原料，其聚合物能作皮革的防裂剂，与乙烯的共聚物是一种热熔性胶黏剂，与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶，在某些情况下可代替丁腈橡胶。

丙烯酸乙酯有6种合成方法：乙烯氰醇法、高压雷珀法、改良的雷珀法、β-丙内酯法、丙烯腈和醇的水解法、丙烯氧化法。

现在工业生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法、以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法，其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。

丙烯氧化法是首先将丙烯氧化为丙烯醛，然后进一步氧化为丙烯酸，再由丙烯酸与乙醇在离子交换树脂催化剂存在下，在沸点温度下连续进行酯化反应，得丙烯酸乙酯。反应方程式如下：CH2=CH-CH3[O2]→CH2=CHCHO[O2]→CH2=CHCOOH CH2=CHCOOH+C2H5OH→CH2=CHCOOC2H5

用一带有热导率检测器的气液色谱仪，以测定丙烯酸乙酯的百分含量(GT-10)。条件为：用-2.5m×6mm的柱，用25%(重量计)的聚乙二醇20M(Carbowax 20M)载于42／60目红色硅藻土载体(GC-22)，充填。测定时的操作条件为：试样10μl，进样器温度约300℃，柱温50～225℃，升温速度为每分钟5.6℃；检测器温度约300℃检测器电流200mA；载气为氦，流速约每分钟100ml。在控制运行下，丙烯酸乙酯的滞留时间为9min。测定结果，丙烯酸乙酯的峰面积应占各峰总面积的99.5%以上。
或按GT-10-4中用非极性柱方法测定。GRAS(FEMA)。
LD₅₀800 mg/kg(大鼠，经口)。FEMA(mg/kg)：软饮料0.13～0.26；冷饮0.06～1.0；糖果1.1；焙烤食品1.1；胶姆无色液体，易挥发。 与乙醇、乙醚混溶，溶于氯仿，稍溶于水。主要用作合成树脂的共聚单体，形成的共聚物广泛用于涂料、纺织、皮革、粘合剂等工业丙烯酸乙酯是制备氨基甲酸酯类杀虫剂丙硫克百威的中间体，它还可用作防护涂料、胶黏剂和纸张浸渍剂的原料，其聚合物能作皮革的防裂剂，与乙烯的共聚物是一种热熔性胶黏剂，与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶，在某些情况下可代替丁腈橡胶。GB 2760—1996允许使用的食用香料。主要用于配制朗姆酒、菠萝和什锦水果等型香精。高分子合成材料单体。并用于制造涂料、粘合剂、皮革加工处理剂、纺织助剂、油漆添加剂等。与乙烯的共聚物是一种热熔性粘合剂；与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶，某些情况下可代替丁腈橡胶。1.可聚合单体，用于中软柔性聚合物。 2.有机合成。供制作涂料、纺织、皮革、粘合剂等工业用的各种树脂。丙烯酸酯类有六种生产方法：乙烯氰醇法；高压雷珀（Reppe）法；改良的雷珀法；β-丙内酯法（Goodrich法）；丙烯腈和醇的水解法；丙烯氧化法。现在工来生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法，以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法。其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。1.丙烯腈法 该法实际上是早期氰乙醇法的发展，第一步是将丙烯腈与硫酸一起加热水解生成丙烯酰胺硫酸盐，第二步与醇酯化，生成相应的丙烯酸酯，副产硫酸氢铵。2.β-丙内酯法 乙烯酮与无水甲醛在三氯化铝存在下，在25℃进行气相反应成β-丙内酯，可不经提纯，直接与醇和硫酸反应，生成相应的丙烯酸酯。此法产品纯度高，副产物和末反应的物料能循环使用，收率较高，反应条件简单，适于连续生产，但原料成本较高。3.以乙炔为原料的雷珀法 第二次世界大战期间，雷珀发现有两种方法能使乙炔、一氧化碳与水或醇反应，生成丙烯酸或丙烯酸酯。一种称为化学计量法，另一种称为催化法。这两种方法由于羰基镍的毒性，镍的消耗和高温下乙炔的危险性等因素，工业化存在很大因难。4.丙烯直接氧化法 丙烯首先氧化为丙烯醛，然后进一步氧化为丙烯酸。由丙烯酸生产丙烯酸酯是以丙烯酸与相应的醇在离子交换树脂催化剂存在下，在沸点温度下连续进行酯化反应制得。丙烯酸乙酯有6种生产方法：乙烯氰醇法、高压雷珀法、改良的雷珀法、β-丙内酯法、丙烯腈和醇的水解法、丙烯氧化法。现在工业生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法、以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法，其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。
丙烯氧化法是首先将丙烯氧化为丙烯醛，然后进一步氧化为丙烯酸，再由丙烯酸与乙醇在离子交换树脂催化剂存在下，在沸点温度下连续进行酯化反应，得丙烯酸乙酯。反应方程式如下：CH₂=CH-CH₃[O₂]→CH₂=CHCHO[O₂]→CH₂=CHCOOH
CH₂=CHCOOH+C₂H₅OH→CH₂=CHCOOC₂H₅易燃液体中毒口服- 大鼠 LD50: 800 毫克/ 公斤;口服- 小鼠 LD50: 1799 毫克/ 公斤眼睛- 兔子 1204 PPM/7小时 轻度; 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 轻度与空气混合可爆遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂TLV-TWA 5 PPM; STEL 15 PPM