拌种咯
中文名称 | 拌种咯 |
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中文同义词 | 4-(2,3-二氯苯基)吡咯-3-腈;拌种咯;拌种咯 标准品;甲苯:丙酮(8:2)中拌种咯标准品;4-(二氯苯基)吡咯-3-腈 标准品;4-(二氯苯基)吡咯-3-腈 |
英文名称 | FENPICLONIL |
英文同义词 | FENPICLONIL;GAMBIT;BERET;3-(2,3-dichlorophenyl)-4-cyanopyrrole;4-(2,3-dichlorophenyl)-1h-pyrrole-3-carbonitril;4-(2,3-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile;4-cyano-3-(2,3-dichlorophenyl)pyrrole;cga142705 |
CAS号 | 74738-17-3 |
分子式 | C11H6Cl2N2 |
分子量 | 237.08 |
EINECS号 | |
相关类别 | 化学保护剂;农药;杀菌剂;分析标准品;杀菌剂类;Pyroles;Alpha sort;E-GAlphabetic;F;FA - FLPesticides;Fungicides;Pesticides&Metabolites |
Mol文件 | 74738-17-3.mol |
结构式 |
拌种咯 性质
熔点 | 152.9℃ |
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沸点 | 378.43°C (rough estimate) |
密度 | 1.4052 (rough estimate) |
蒸气压 | 1.1 x 10-7 Pa (25 °C) |
折射率 | 1.6400 (estimate) |
水溶解性 | 4.8 mg l-1 in water at 25 °C |
酸度系数(pKa) | 13.63±0.50(Predicted) |
Merck | 13,4016 |
BRN | 5433281 |
EPA化学物质信息 | 1H-Pyrrole-3-carbonitrile, 4-(2,3-dichlorophenyl)- (74738-17-3) |
5%、40%悬浮种衣剂,20%、40%湿拌种剂。
拌种咯具有持久活性的触杀内吸性杀菌剂。主要抑制在渗透信号转导中促分裂原活化蛋白激酶,并抑制真菌菌丝体的生长,最终导致病菌死亡。因作用机理独特,故与现有杀菌剂无交互抗性。有效成分在土壤中不移动,因而在种子周围形成一个稳定而持久的保护圈。持效期可长达4个月以上。(1)动物在动物体内经胃肠道快速吸收进入体循环。大部分经粪便能快速排出体外。拌种咯代谢途径主要是吡咯环的氧化,小部分是苯环的羟基化。所有的代谢物主要以葡糖苷酸的形式代谢出。
(2)植物在植物体内主要的分解过程是,先是氰基的水解,然后是吡咯环的氧化,接着是吡咯环开环、苯环的羟基化。
(3)土壤/环境在土壤中相对稳定,在浸出和吸附/解吸试验中,拌种咯是固定在土壤中的,RMF0.3。在水中光解DT50为70min。
大鼠、小鼠和兔急性经口LD50>5000mg/kg;大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg;大鼠急性吸入LC501.5mg/L空气(4h)。对兔眼睛和皮肤无刺激作用。无致畸、无诱变、无胚胎毒性。鹌鹑急性经口LD50>2510mg/kg,虹鳟鱼LC500.8mg/L (96h)。对蜜蜂无毒。化学性质
纯品为白色结晶体。m.p.152.9℃,蒸气压420×10-9Pa (20℃)。20℃时在水中溶解度为2mg/L,分配系数(正辛醇/水)20000。250℃以下稳定。在pH值3~9、100℃时,6h内稳定;在土壤中半衰期为150~250d。用途
吡咯腈类保护性杀菌剂。作种子处理,对禾谷类作物种传病原菌有特效,对非禾谷类作物的种传和土传病菌亦有良好的防治效果。以0.2g有效成份/kg种子,处理麦类种子,可有效地防治大麦条纹病、网斑病、麦类雪腐病,大麦散黑穗病;同剂量处理稻种,可防治水稻恶苗病、稻瘟病、稻胡麻叶斑病等;以0.05g有效成分/kg薯块,处理马铃薯,可防治马铃薯干腐病、黑痣病、银皮病、黑腐病等。生产方法
2,3-二氯苯甲醛与二甲醚基三苯基磷反应制得(Z)和(E)-2,3-二氯苯基乙烯基甲醚。然后与三氟乙酸杆酰化,酰化产物与氨基乙酸钾环合,制得N-氟代酰基-4-(2,3-二氯苯基)吡咯-3-三氟甲基,环合产物用氢化锂铝除去酰基,得4-(2,3-二氯苯基)吡咯-3-三氟甲基。最后,与氨水作用得拌种咯。