格尔德霉素
| 中文名称 | 格尔德霉素 |
|---|---|
| 中文同义词 | 格尔德霉素;格尔德霉;格尔德霉素(抗癌类);格尔德美素;苯醌安莎霉索;干扰素调节因子3抑制剂(IRF3抑制剂)(GELDANAMYCIN);格尔德霉素, ≥98% (HPLC);格尔德霉素杂质 |
| 英文名称 | Geldanamycin |
| 英文同义词 | CP-122634;9,13-Dihydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione 9-Carbamate;NSC 212518;GELDANAMYCIN FROM STRE;GeldanaMycin, froM StreptoMyces hygroscopicus var geldanus;GeldanaMycin froM StreptoMyces hygroscopi;2-Azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione, 9,13-dihydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-, 9-carbamate;Geldanamycin [(3R,5R,6S,7R,8E,10R,11R,12Z,14E)-6-Hydroxy-5,11,21-trimethoxy-3,7,9,15-tetramethyl-16,20,22-trioxo-17-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),8,12,14,18-pentaen-10-yl] carbamate |
| CAS号 | 30562-34-6 |
| 分子式 | C29H40N2O9 |
| 分子量 | 560.64 |
| EINECS号 | 999-999-2 |
| 相关类别 | 原料;生化试剂;抗生素;抗生素及抗病毒;小分子抑制剂，天然产物;抗生素类;微生物代谢物;原料药;Amines;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Inhibitor;antibiotic;Inhibitors;化学试剂;其他生化试剂;细胞生物学试剂;医用原料;医药原料;化学试剂;化学试剂-科研试剂;通用生化试剂-抗生素;科研原料;Antibiotics;Antibiotics for Research and Experimental Use;Antitumors for Research and Experimental Use;Biochemistry;Macrolides (Antibiotics for Research and Experimental Use);Others (Antibiotics for Research and Experimental Use);Heat Shock Protein 90 |
| Mol文件 | 30562-34-6.mol |
| 结构式 |  |
格尔德霉素 性质
| 熔点 | 255 °C |
|---|---|
| 沸点 | 627.87°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2443 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5800 (estimate) |
| 闪点 | 87℃ |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 8.42±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 黄色至橙色粘性至蜡状 |
| 最大波长(λmax) | 305nm(MeOH)(lit.) |
| 稳定性 | 从购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 溶液可在 -20°C 下保存长达 3 个月 |
| CAS 数据库 | 30562-34-6(CAS DataBase Reference) |
格尔德霉素为黄色针状物质，稍溶于水，微溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂，溶于氯仿、二甲亚砜等。干品稳定，溶液状态下对酸、碱、光、热不稳定。
格尔德霉素具有一定的抗原虫、抗肿瘤及抗革兰氏阳性菌（G+）的活性。GDM在体内对多种病毒的复制具有抑制作用，体外对疱疹病毒感染不同模型有治疗效果。格尔德霉素还具有调节上皮氮氧合酶活性以及抗炎等作用，另外有实验证明GDM与化疗药物联用还具有协同作用。
格尔德霉素（GM，GDM）是一种潮湿链霉菌分泌的含苯醌结构的化合物，属于苯醌安莎(benzoquinone ansamycin)类抗生素。体外实验表明 GDM对多种肿瘤细胞的生长有良好的抑制活性，具有广谱抗增殖和抗肿瘤作用。
Geldanamycin (NSC 122750) 是一种天然的HSP90抑制剂，Kd为1.2 μM，特异性干扰糖皮质激素受体(GR)/HSP联合。Geldanamycin 通过减少宿主的炎症反应来减轻病毒感染引起的ALI(急性肺损伤)/ARDS(急性呼吸窘迫综合征)。| Target | Value |
|
p185
(SKBr3 cells) | 70 nM |
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HSP90 (N-terminal domain)
(Cell-free assay) | 0.78 μM(Kd) |
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HSP90
(Cell-free assay) | 1.2 μM(Kd) |
Geldanamycin结合于Hsp90s (残基1-220) N-末端结构域的ATP结合位点。Geldanamycin剂量依赖性抑制Hsp90的ATPase活性。 在A2780人卵巢细胞系中，Geldanamycin引起剂量依赖性G2期阻滞，并可逆抑制其进入S期。该抑制作用伴随p53的增加，最终证明是p53依赖性的。 Geldanamycin引起p185受体蛋白-酪氨酸激酶的泛素化和蛋白酶体降解，IC50为70 nM。
在FRE/erbB-2 小鼠体内，Geldanamycin (50 mg//kg)对pl85-相关的磷酸酪氨酸水平表现出30%的抑制。用途
生化研究安全信息
| 危险品标志 | T,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-27-36/37/39-24/25 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | LX8920000 |
| 海关编码 | 29419090 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/25 | HY-15230 | Geldanamycin | 1 mg | 500元 | |
| 2024/01/25 | HY-15230 | 格尔德霉素 Geldanamycin | 30562-34-6 | 5mg | 1250元 |