4-溴喹啉
| 中文名称 | 4-溴喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴喹啉 浅黄;4-溴喹啉, 95+%;4-溴喹啉 5G;4-溴喹啉;5-溴代喹啉;PERFEMIKER]4-溴喹啉,95%;4-溴喹啉4-Bromoquinoline;4-溴喹啉4-Bromoquinoline |
| 英文名称 | 4-Bromoquinoline |
| 英文同义词 | 4-BROMOQUINOLINE;4-Bromopuinoline;4-BROMOQUINOLINE,97%;4-Bromoquinoline 3964-4-3;Quinoline, 4-bromo-;4-Bromoquinoline ,98%;4-BroMoquinoline, 95+%;4-BromoquinoL |
| CAS号 | 3964-04-3 |
| 分子式 | C9H6BrN |
| 分子量 | 208.05 |
| EINECS号 | 625-847-9 |
| 相关类别 | 杂环砌块;通用试剂;医药中间体;氟化学;喹啉衍生物;喹啉;Halides;Quinoline Derivertives;Organohalides;Quinoline;Quinolines, Isoquinolines & Quinoxalines;Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Quinolines;生化试剂;有机化学;合成材料中间体;Quinolines, Isoquinolines & Quinoxalines;Quinoline&Isoquinoline;QuinolinesHeterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 3964-04-3.mol |
| 结构式 |  |
4-溴喹啉 性质
| 熔点 | 29-34 °C |
|---|---|
| 沸点 | 270 C |
| 密度 | 1.564±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | >110℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.39±0.13(Predicted) |
| 颜色 | 浅棕色 |
| InChI | InChI=1S/C9H6BrN/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H |
| InChIKey | SUXIPCHEUMEUSV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC=CC=2)C(Br)=CC=1 |
| CAS 数据库 | 3964-04-3(CAS DataBase Reference) |
611-36-9
3964-04-3
步骤1：在氮气保护下，向搅拌的4-羟基喹啉（4.00 g，27.6 mmol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，30 mL）溶液中缓慢滴加三溴化磷（7.61 g，28.2 mmol），滴加时间为10分钟。反应混合物形成红色悬浮液，继续在氮气氛下搅拌30分钟。通过薄层色谱（TLC）监测反应，确认原料完全消耗后，将反应混合物在冰浴中淬灭，并搅拌30分钟。随后，用饱和碳酸氢钠溶液（20 mL）调节反应混合物的pH至约10。用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取反应混合物，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以二氯甲烷/甲醇（0%至10%）梯度洗脱，得到4-溴喹啉（5.04 g，收率88%）为黄色固体。产物经液相色谱-质谱联用（LCMS，ESI）检测，显示[M+H]+峰为208；1H NMR（400 MHz，氯仿-d）δ ppm：8.69（d，J = 4.69 Hz，1H），8.20（dd，J = 8.39, 0.88 Hz，1H），8.08-8.16（m，1H），7.78（ddd，J = 8.39, 6.98, 1.37 Hz，1H），7.71（d，J = 4.69 Hz，1H），7.66（ddd，J = 8.31, 7.04, 1.15 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 12, p. 5652 - 5661
[2] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 6, p. 2232 - 2235
[3] Patent: WO2014/121883, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 37, p. 9311 - 9316
[5] Angew. Chem., 2012, vol. 124, # 37, p. 9445 - 9450,6
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29334900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |