5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
| 中文名称 | 5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺;2'-F-DU 亚磷酰胺单体;2-F-RU亚磷酰胺单体;DMT-2′-氟-DU酰胺;2,3-异丙叉-D-呋喃核糖;氟代RU;2'-脱氧-5'-DMT-2'- 氟尿苷-3-CE-亚磷酰胺;2'-氟-DU CEP |
| 英文名称 | DMT-2′Fluoro-dU Phosphoramidite |
| 英文同义词 | 2'-Fluoro-5'-O-DMT-2'-deoxyuridine-3'-CE-Phosphoramidite;5'-DMT-2'-F-rU Phosphoramidite;DMT-2'-F-DU AMIDITE 0.25G, AB, SINGLE;DMT-2'-F-dU Amidite 0.25g, 89, Single;2’-F-rUPhosphoramidite;5'-O-(4,4-Dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-fluorouridine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite;5'-O-DMT-2'-F-dU-3'-CEDPA;2'-F-dU Phosphoramidite |
| CAS号 | 146954-75-8 |
| 分子式 | C39H46FN4O8P |
| 分子量 | 748.78 |
| EINECS号 | 2017-001-1 |
| 相关类别 | 化学试剂;核苷;有机化工;有机化合物;高端化学品;亚磷酰胺单体 |
| Mol文件 | 146954-75-8.mol |
| 结构式 |  |
5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 性质
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
|---|---|
| 溶解度 | DMSO: Sparingly soluble: 1-10 mg/ml Ethanol: Sparingly soluble: 1-10 mg/ml |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 9.39±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 生物来源 | non-animal source (no BSE/TSE risk) |
| InChIKey | HQHQPAYRJJMYQX-YOKGOYKLNA-N |
| SMILES | N1(C=CC(=O)NC1=O)[C@@H]1O[C@H](COC(C2=CC=CC=C2)(C2C=CC(=CC=2)OC)C2=CC=C(C=C2)OC)[C@@H](OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)[C@H]1F |&1:8,10,36,51,r| |
5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 可用于核苷修饰。
![5'-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2'-脱氧-2'-氟尿苷](/CAS/GIF/146954-74-7.gif)
生产方法
102691-36-1
146954-74-7
146954-75-8
在氩气保护下，将5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷（3.00 g，5.47 mmol）溶解于无水二氯甲烷（50 mL）中。依次加入N,N-二异丙基乙胺（0.55 mL，3.18 mmol）、1H-四唑（0.45 g，6.45 mmol）和双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦（1.92 g，6.36 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。通过TLC确认反应完成后，向反应混合物中加入5%碳酸氢钠水溶液（20 mL）进行分层，有机层用饱和食盐水（20 mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为含3%三乙胺的己烷/乙酸乙酯（75:25至30:70，v/v）。收集含有目标产物的馏分，减压浓缩，得到(2R,3R,4R,5R)-2-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-5-(2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)-4-氟四氢呋喃-3-基 (2-氰基乙基)二异丙基亚磷酰胺（2.76 g，产率67.3%）。
参考文献：
[1] Patent: EP2816053, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0371
[2] Patent: US9371353, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 78
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | HY-45409 | 5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 DMT-2′Fluoro-dU Phosphoramidite | 146954-75-8 | 1 g | 169元 |
| 2025/05/22 | HY-45409 | 5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 DMT-2′Fluoro-dU Phosphoramidite | 146954-75-8 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 185元 |