环戊酮

环戊酮

中文名称环戊酮
中文同义词环戊酮 环戊烷酮;环戊酮;環戊酮;环戊酮 危险品;环戊酮 HWT;环戊酮,99%;环戊酮, 99.5%;环戊酮(STANDARD FOR GC,≥99.5%(GC))
英文名称Cyclopentanone
英文同义词Adipinketon;Dumasin;Pyran-2,4(3H)-dione, 3-acetyl-6-methyl-;AKOS BBS-00004293;CYCLOPENTANONE;FEMA 3910;CYCLOPENTANONE 99+%;CYCLOPENTANONE REAGENTPLUS(TM) >=99%
CAS号120-92-3
分子式C5H8O
分子量84.12
EINECS号204-435-9
相关类别氨基酸及其衍生物;有机硼;分析纯;羰基化合物;原料药;;中间体;有机化工原料;化工原料-1;酮类;有机中间体;环戊酮;化工原料;电子产品光刻胶;化工中间体;Pharmaceutical Intermediates;Organics;Alpha Sort;C;Volatiles/ Semivolatiles;Alphabetical Listings;C-D;C3 to C6;Carbonyl Compounds;Ketones;分析标准品;通用试剂;香精香料;农业和环境标准品;气相色谱标准品(色标);生化试剂;杂质对照品;化工产品-有机化工;化学试剂;烃类;Flavors and Fragrances
Mol文件120-92-3.mol
结构式环戊酮 结构式

环戊酮 性质

熔点-51 °C (lit.)
沸点130-131 °C (lit.)
密度0.951 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度2.97 (vs air)
蒸气压11.5 hPa (20 °C)
FEMA3910 | CYCLOPENTANONE
折射率n20/D 1.437(lit.)
闪点87 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度微溶于水,溶解度为9.18g/l
形态液体
颜色透明无色至浅黄色
气味 (Odor)令人愉快的气味
爆炸极限值(explosive limit)1.6-10.8%(V)
香型minty
水溶解性PRACTICALLY INSOLUBLE
Merck14,2743
JECFA Number1101
BRN605573
Dielectric constant16.0(-49℃)
稳定性稳定的。与强还原剂、强氧化剂、强碱不相容。
LogP0.7 at 25℃
CAS 数据库120-92-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Cyclopentanone(120-92-3)
EPA化学物质信息Cyclopentanone (120-92-3)

环戊酮 用途与合成方法

环戊酮又称Adipic Ketono。无色透明油状液体。有特殊醚的而又稍似薄荷的气味。相对分子质量84.12。相对密度0.9487。熔点-51.3℃。沸点130.6℃、23~24℃(1.333×103Pa)。折射率1.4366。闪点30℃。不溶于水,溶于乙醇、乙醚和丙酮。高浓度时有麻醉性。可由环戊醇氧化而制得。或者由己二酸在氢氧化钡存在下加热而得。环戊酮易聚合,特别是在酸存在下,更易聚合。在加热情况下,可进行下列脱水反应,分别生成2-环亚戊基环戊酮及2′-环亚戊基-2-环亚戊基环戊酮:
环戊酮 脱水反应
加氢可生成双环戊醇,进一步脱水,生成2,2-四亚甲基环戊酮。
环戊酮加氢 脱水反应
环戊酮主要用于制药物、生物制剂、杀虫剂和橡胶助剂等。
醛、酮与重氮烷反应失去氮,生成两种羰基化合物和环氧化合物。醛、酮分子中有吸电子基团时,反应活性增大,并且有利用生成环氧化合物。酮分子中随着烃基的增大也主要生成环氧化合物。脂环酮则发生扩环反应,重氮烷的烃基越大,得到的羰基化合物越多。
酮的反应活性次序与亲核取代次序一致:Cl3CCOCH3>ClCH2COCH3>CH3COCH3>CH3COC6H5>环己酮>环戊酮>环庚酮>环辛酮。1,由环戊酮和正戊醛为原料,先经过羟醛缩合再脱水生成亚戊基环戊酮,继之再进行选择性催化氢化制得戊基环戊酮,戊基环戊酮有强烈的花香和果香香气,并有茉莉香韵,可用于日化香精配方中,用量可在20%以内。IFRA没有限制规定。
2,以正己醛和环戊酮为原料,先进行缩合,后再进行选择性氢化制得己基环戊酮,己基环戊酮有强烈的茉莉花香,并伴有水果香韵,可用于香水香精以及其它各种日化香精配方中,用量在5%以内。IFRA没有限制规定。
3,由石蜡裂解或相应的醇脱水获得的1-戊烯或1-庚烯为原料,在二叔丁基过氧化物作为引发剂存在下,与环戊酮进行游离基加成反应生成2-戊基环戊酮(或2-庚基环戊酮),经氧化扩环后成为δ-癸内酯(或δ- 十二内酯)。
4,以环戊酮为起始原料的合成路线最具工业生产价值。环戊酮先与正戊醛进行醇醛缩合,缩合产物经脱水、选择性氢化后成为2-戊基环戊酮,最后经氧化扩环便成为δ-癸内酯。
5,δ-癸内酯主要用于食用香精配方中,它被认为具有天然奶油的特征风味。在这之前,长期以来调香师们只是局限于使用丁二酮、香兰素之类的单体香料作为调配奶油香精的主体原料。但人们普遍感到调制出来的奶油香精,无论在口感或风味方面均远不及天然品。只有使用了δ-癸内酯后,才有逼真的奶油香味,尤其是将δ-癸内酯和δ-十二内酯配合使用作为主香原料,则配制的奶油香精之风味和效果更佳。
6,以环戊酮和戊醛为原料,缩合,生成 2-(1-羟基)戊基环戊酮,与丙二酸二甲酯反应,然后在160~180℃下水解,脱羧,酯化,可制得二氢茉莉酮酸甲酯。二氢茉莉酮酸甲酯是我国GB2760-1996规定为暂时允许使用的食用香料,其香气优于天然的茉莉酮酸甲酯,性质也较稳定。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。环戊酮性质稳定,可燃。吞食、吸入或皮肤吸收有害。其对皮肤和呼吸道有刺激性,对眼部有强烈刺激作用。 
化学性质 
无色油状液体,具有令人愉快的薄荷气味。熔点-58.2℃,沸点130.6℃,相对密度0.9509(20℃),折射率1.4366,闪点29.82℃。能与乙醇、乙醚混溶,微溶于水。易聚合,有微量酸存在时更易聚合。
用途 
本品是一种有机化工原料。是医药及香料工业的原料,可制备新型香料氢茉莉酮酸甲酯,也用于橡胶合成、生化研究和用作杀虫剂。
用途 
用于药品、生物制品、杀虫剂和合成橡胶的中间体
用途 
制药、生物制剂、杀虫剂和橡胶的中间体。
用途 
用作医药及香料工业的原料,也用于橡胶合成及生化制药
生产方法 
由己二酸在氢氧化钡存在下加热而得。将己二酸与氢氧化钡均匀混合,加热到285-295℃,在此温度下蒸馏出生成的环戊酮。馏出物氯化钙盐析分离出环戊酮,加入量碱液洗除己二酸,再用水洗涤,经无水氯化钙干燥后,分馏,收集128-131℃馏分得成品,产率75-80%。
类别
易燃液体
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔- 小鼠 LD50: 1950 毫克/公斤; 皮下- 小鼠 LD50: 2600 毫克/ 公斤
刺激数据
皮肤- 兔子 500 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 100 毫克 重度
可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放
灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码10-36/38
安全说明23
危险品运输编号UN 2245 3/PG 3
WGK Germany1
RTECS号GY4725000
自燃温度445 °C
TSCAYes
海关编码2914 29 00
危险等级3
包装类别III
毒害物质数据120-92-3(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A14222环戊酮, 99%
Cyclopentanone, 99%
120-92-3250ml336元
2024/01/16A14222环戊酮, 99%
Cyclopentanone, 99%
120-92-3500ml547元
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