6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑 基本信息
| 中文名称 | 6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑;6-溴-2-甲基苯并噻唑;6-溴-2-甲基苯骈噻唑;6-溴-2-甲基苯并噻唑 6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑;PERFEMIKER]6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑,97% |
| 英文名称 | 6-BROMO-2-METHYL-1,3-BENZOTHIAZOLE |
| 英文同义词 | 6-BROMO-2-METHYLBENZOTHIAZOLE;Benzothiazole, 6-bromo-2-methyl-;6-BROMO-2-METHYL-1,3-BENZOTHIAZOLE;6-broMo-2-Methylbenzo[d]thiazole;2-Methyl-6-bromobenzothiazole;3-BENZOTHIAZOLE;6-BROMO-2-METHYL-1;6-Bromo-2-methyl-1,3-benzothiazole 98% |
| CAS号 | 5304-21-2 |
| 分子式 | C8H6BrNS |
| 分子量 | 228.11 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 苯并杂环;医药中间体;硫化合物 |
| Mol文件 | 5304-21-2.mol |
| 结构式 |  |
6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑 性质
| 熔点 | 82-84 |
|---|---|
| 沸点 | 299.1±13.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.644±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.00±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 米色 |
生产方法
562080-91-5
5304-21-2
以N-(4-溴-2-碘苯基)乙酰胺为原料合成6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑的一般步骤：将N-(4-溴-2-碘苯基)乙酰胺（678 mg，2.00 mmol）溶于N,N-二甲基甲酰胺（4.00 mL）中，随后加入九水合硫化钠（721 mg，6.00 mmol）和碘化铜（I）（38.0 mg，0.200 mmol）。将反应混合物在80℃下搅拌。反应完成后，冷却至室温，加入浓盐酸（1.6 mL），继续在80℃下搅拌12小时。反应结束后，加入饱和碳酸氢钠水溶液（20 mL）中和。用乙酸乙酯（50 mL×2）进行萃取。合并有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化，以己烷/乙酸乙酯（4:1，体积比）为洗脱剂，得到6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑（134 mg，收率29.5%）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie, International Edition, 2009, vol. 48, # 23, p. 4222 - 4225
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 18, p. 7241 - 7257
[3] Patent: JP2016/79108, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0055
[4] Patent: JP2015/89879, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0037; 0038; 0040