4-苄基-3-氧代哌嗪-1-羧酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | 4-苄基-3-氧代哌嗪-1-羧酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-苄基-3-氧代哌嗪-1-羧酸叔丁酯;4-苄基-3-氧代哌嗪-1-甲酸叔丁酯;4-苄基-3-氧杂哌嗪-1-羧酸叔丁酯;1-苄基-4-BOC-哌嗪-2-酮 |
| 英文名称 | 4-BENZYL-3-OXOPIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER |
| 英文同义词 | 4-BENZYL-3-OXOPIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER;tert-butyl 4-benzyl-3-oxopiperazine-1-carboxylate;1-BENZYL-4-(TERT-BUTYLOXYCARBONYL)PIPERAZIN-2-ONE;4-(t-Butoxycarbonyl)-1-(phenylmethyl)piperazinone;1-Piperazinecarboxylic acid, 3-oxo-4-(phenylmethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester;Butyl-4-benzyl-3-oxopiperazine-1-carboxy late;1-Benzyl-4-Boc-piperazin-2-one |
| CAS号 | 78551-60-7 |
| 分子式 | C16H22N2O3 |
| 分子量 | 290.36 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 78551-60-7.mol |
| 结构式 |  |
4-苄基-3-氧代哌嗪-1-羧酸叔丁酯 性质
| 储存条件 | 2-8°C |
|---|
生产方法
100-39-0
76003-29-7
78551-60-7
步骤1: 4-苄基-3-氧代哌嗪-1-甲酸叔丁酯的合成 将氢化钠（60%于矿物油中，18.11 g，452 mmol）与35 mL己烷混合，在氮气保护下研磨并干燥，随后悬浮于1500 mL四氢呋喃中。在0℃下，向该悬浮液中分批加入1-Boc-3-哌嗪酮（75.057 g，200.4 mmol），加料过程持续15分钟。反应90分钟后，加入溴化苄（71.01 g，415.1 mmol），然后将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌18小时。反应完成后，用去离子水淬灭反应，并用乙醚萃取。合并的有机层依次用水和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，得到粗产物，该粗产物通过己烷重结晶纯化，得到4-苄基-3-氧代哌嗪-1-甲酸叔丁酯（83.5 g，收率76%）为白色结晶固体。
参考文献：
[1] Patent: US2009/209553, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[2] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 41, p. 7339 - 7342
[3] Synthesis, 2005, # 3, p. 465 - 469
[4] Patent: US2004/259884, 2004, A1. Location in patent: Page 13
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 3, p. 1431 - 1443