乌托洛品

六次甲基四胺为无色或白色结晶，无气味，溶于水、醇及氯仿中。六次甲基四胺对皮肤有刺激性 , 加热易升华并分解，易燃，易溶于水，难溶于乙醚、芳香烃等。六次甲基四胺作为防腐剂，广泛用于国防医药橡胶塑料化工食品等工业。 用作纺织品的防缩整理剂,亚氯酸钠漂白活化剂,防水剂CR的缓冲剂。用作树脂和塑料的固化剂,橡胶的硫化促进剂(促进剂H),纺织品的防缩剂,并用于制杀菌剂等.药用时,内服后遇酸性尿分解产生甲醛而起杀菌作用,用于轻度尿路感染;外用于治癣,止汗,治腋臭.与烧碱和苯酚钠混合,用于防毒面具作光气吸收剂.乌洛托品还是一种常用的缓蚀剂,用于减缓金属材料的腐蚀 。广泛用于国防医药橡胶塑料化工食品等工业。检定和测定铋、铁、锰、钴、钍、铂和镁。检定锂、溴化物，测定乌洛托品具有金刚烷结构，高度对称，有叔胺的特性。四个氮原子各有一对非共用电子，可以和许多无机物形成配位化合物。与无机强酸加热反应，可生成甲醛和铵盐。在锌粉存在下，与盐酸反应，可生成氯化铵及三甲胺的盐酸盐。可以硝化，生成旋风炸药。也能与亚硝酸反应，生成二硝基次甲基四胺。可与过氧化氢、氰化氢反应。也能与硫、硫化物反应，与碱金属盐、碱土金属盐、稀土金属及其盐等反应，形成络合物。在酸性介质中能与醇反应。与有机酸反应形成盐。 还能与卤化物、酚和酰胺反应。也能和某些天然物如蛋白、纤维素等反应。对皮肤有刺激性，能引起皮炎。大鼠静脉注射LD501200mg/kg。小鼠腹腔注射LD50512mg/kg。

图1为乌洛托品结构式。一种治疗细菌性尿路感染用的药物。乌洛托品本身无抗菌作用。口服吸收后经肾排出，在酸性尿液中会分解为氨和甲醛，后者能有效地抑制G-细菌，特别是对大肠埃希氏菌(Escherichia coli)、产气肠杆菌(Enterobacter aerogenes)和铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)有强大的抗菌作用。可用于治疗由敏感菌引起的尿路感染。口服用，同时应服用维生素C或氯化铵，以酸化尿液 (pH≤5.5)。白色吸湿性结晶粉末或无色有光泽的菱形结晶体。几乎无臭，味甜而苦。 可溶于水和氯仿。难溶于四氯化碳、丙酮、苯和乙醚，不溶于石油醚。用作树脂和塑料的固化剂、橡胶的硫化促进剂、纺织品的防缩剂，并用于制杀菌剂、炸药等用作分析试剂及硫化促进剂用用作树脂和塑料的固化剂、橡胶的硫化促进剂（促进剂H）、纺织品的防缩剂，并用于制杀菌剂、炸药等。药用时，内服后遇酸性尿分解产生甲醛而起杀菌作用，用于轻度尿路感染；外用于治癣、止汗、治腋臭。与烧碱和苯酚钠混合，用于防毒面具作光气吸收剂。抗微生物剂。用作纺织品的防缩整理剂，亚氯酸钠漂白的活性剂，防水剂CR的缓冲剂。六亚甲基四胺主要用作树脂和塑料的固化剂、氨基塑料的催化剂和发泡剂、橡胶硫化的促进剂（促进剂H）、纺织品的防缩剂等。六亚甲基四胺是有机合成的原料，在医药工业中用来生产氯霉素。六亚甲基四胺可用作泌尿系统的消毒剂，其本身无抗菌作用，对革兰氏阴性细菌有效。其20%的溶液可用于治疗腋臭、汗脚、体癣等。它与氢氧化钠和苯酚钠混合，可做防毒面具中的光气吸收剂。并用于制造农药杀虫剂。六亚甲基四胺与发烟硝酸作用，可制得爆炸性极强的旋风炸药，简称RDX。六亚甲基四胺还可作为测定铋、铟、锰、钴、钍、铂、镁产、锂、铜、铀、铍、碲、溴化物、碘化物等的试剂和色谱分析试剂等。肝功能试验中配制麝香草酚浊度液，检定和测定物铋、铁、锰、钴、钍、铂和镁，检定锂、铁氰化物溴化物和碘化物，测定铜、铀、铍、碲等，气相色谱固定液(最高使用温度180℃，溶剂为氯仿)。由甲醛和氨缩合制得。将甲醛溶液置于反应器中，通氨，在碱性溶液中进行缩合反应，反应温度保持在50-70℃，料液经冷却进入液膜真空蒸发器，于60-80℃下蒸发，使其浓度从24%提高到38%-42%，然后将反应液过滤，经真空蒸发结晶，抽滤干燥即得成品乌洛托品。将甲醛（37%水溶液）和过量的氨水，在38 ℃反应3 h。反应结束后，经澄清，过滤，膜式蒸发（压力9.806～9.866 kPa）两次，浓缩液冷却结晶，过滤，在150 ℃下干燥得成品。
由甲醛与计算量的氨水反应而得。