1,3-二氯苯 基本信息
中文名称 | 1,3-二氯苯 |
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中文同义词 | 1.3-二氯化苯;间二氯苯;间二氯苯,1,3-二氯苯;間-二氯苯;1,3-二氯苯069-01[6];1,3-二氯苯;3-二氯苯;1,3-二氯苯/间二氯苯 |
英文名称 | 1,3-Dichlorobenzene |
英文同义词 | Benzene, M-dichloro- (8CI);NSC 8754;Twochlorobenzene;1,3-Dichlorobenzene puriss., >=99.0% (GC);1.3-Dichlorobe;Benzene, m-dichloro-;Benzene,1,3-dichloro-;Benzene,m-dichloro- |
CAS号 | 541-73-1 |
分子式 | C6H4Cl2 |
分子量 | 147 |
EINECS号 | 208-792-1 |
相关类别 | 卤代烃;有机砌块;碳氧化合物;农残、兽药及化肥类;卤代物;氯苯系列;农药中间体;三唑类杀菌剂;杀菌剂中间体;其他杀虫剂;杀虫剂中间体;合成中间体;有机化工原料;有机化学;有机化工原料;Alpha Sort;D;DAlphabetic;Pesticides&Metabolites;Alphabetic;标准品;分析标准品;气相色谱标准品(色标);生化试剂;中间体-农药中间体;化工原料;无机盐;有机中间体;杀虫类;原料药;化工材料;化工产品-有机化工;危化品溶剂;其他原料;有机原料;Chlorobenzene Series;Organics;Analytical Chemistry;Standard Solution of Volatile Organic Compounds for Water & Soil Analysis;Standard Solutions (VOC);DIA - DIC;Volatiles/ Semivolatiles;Aryl;C6;Halogenated Hydrocarbons;Pesticides intermediate |
Mol文件 | 541-73-1.mol |
结构式 |
1,3-二氯苯 性质
熔点 | -25--22 °C (lit.) |
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沸点 | 172-173 °C (lit.) |
密度 | 1.288 g/mL at 25 °C (lit.) |
蒸气压 | 5 mm Hg ( 38.8 °C) |
折射率 | n |
闪点 | 146 °F |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 难溶于水 |
形态 | 液体 |
颜色 | 透明无色至浅黄色 |
气味 (Odor) | 令人愉快的气味 |
水溶解性 | 0.0123 g/100 mL (25 ºC) |
凝固点 | -24℃ |
Merck | 14,3055 |
BRN | 956618 |
Henry's Law Constant | 2.14 at 20.00 °C (inert gas stripping, Hovorka and Dohnal, 1997) |
介电常数 | 5.0 |
稳定性 | 可燃。与强氧化剂、铝、铝合金不相容。湿气敏感。 |
InChIKey | ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 3.53 at 22℃ |
CAS 数据库 | 541-73-1(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 73) 1999 |
NIST化学物质信息 | Benzene, 1,3-dichloro-(541-73-1) |
EPA化学物质信息 | m-Dichlorobenzene (541-73-1) |
化学性质
无色液体。 溶于乙醇、乙醚,不溶于水。用途
邻二氯苯是一种重要的有机化工原料,在农药上既是杀虫剂三氯杀虫酯的原料,用于合成其中间体1-(3,4-二氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇,也可合成另一个重要的农药中间体邻苯二胺,此外,它还作为溶剂用于染料、医药、树脂、橡胶等作业,或作为除锈剂、脱脂剂等。用途
用于染料制造,也用作有机合成中间体和溶剂用途
广泛用于染料、医药、农药等行业的中间体用途
间二氯苯是重要的有机合成原料,是杀菌剂抑霉唑、丙环唑、乙环唑的原料,也是杀虫剂杀虫畏的原料。用途
用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应,得2,4,ω-三氯苯乙酮,用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应,主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下,于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂,在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。生产方法
1.间苯二胺与硫酸、亚硝酸钠经重氮化反应,制成重氮盐,再经氯化而成。2.间氯苯胺经重氮化、氯化而成。3.间二硝基苯直接催化氯化法。生产方法
其制备方法有以下几种。以氯苯为原料进一步氯化,得到对二氯苯、邻二氯苯还有间二氯苯。一般分离的方法采用混合二氯苯进行连续蒸馏,塔顶馏出对位和间位二氯苯,冷冻结晶析出对二氯苯,母液再进行精馏而得到间二氯苯,塔釜是粗邻二氯苯,再在闪蒸塔进行闪蒸馏出邻二氯苯。目前混合二氯苯采用吸附分离的方法,采用分子筛为吸附剂,以气相混合二氯苯进入吸附塔,可选择性吸附对二氯苯,吸余液为间位和邻位二氯苯,经精馏分别得到间二氯苯和邻二氯苯。吸附温度180~200℃,吸附压力为常压。
间苯二胺重氮法
间苯二胺在亚硝酸钠和硫酸存在下进行重氮化,重氮化温度在0~5℃,重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
间氯苯胺法
采用间氯苯胺为原料,在亚硝酸钠和盐酸存在下进行重氮化,重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
以上几种制备方法中,最适用于工业化并成本较低的方法是混二氯苯的吸附分离法。国内已有生产装置进行生产。
生产方法
邻二氯苯的制备主要有氯苯副产回收和邻氯苯胺重氮化。氯苯副产回收
氯苯生产过程中产生二氯苯。根据实际需求量改变氯化工艺条件,可调节氯苯与二氯苯的生成比例。按照目前氯苯生产的工艺控制条件和生产情况,氯苯和二氯苯的比例为30~(35∶1)。工业上分离邻二氯苯和对二氯苯的方法主要有精馏法和结晶法。
邻氯苯胺重氮化法
以邻氯苯胺为原料,经重氮化、置换反应而制得。
将邻氯苯胺和盐酸加入反应锅,在25℃以下混匀,冷却至0℃,滴入亚硝酸钠溶液,控制温度在0~5℃,至碘化钾淀粉指示剂变蓝色时停止加料,得重氮盐溶液。再将该重氮盐溶液在0~5℃下加入氯化亚铜的盐酸溶液中,充分搅拌均匀,升温至60~70℃反应1h,冷却后静置分层,油层用5%氢氧化钠和水反复洗涤,以无水氯化钙脱水,分馏,收集177~183℃馏分,即得到产品邻二氯苯。
氯苯为原料
以氯苯为原料进一步氯化,可同时得到对二氯苯和邻二氯苯,再通过分馏分别得到对二氯苯和邻二氯苯。
类别
易燃液体毒性分级
中毒急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 1062 毫克/公斤可燃性危险特性
遇明火可燃;燃烧产生有毒氯化物烟雾;与氧化剂及铝反应储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放灭火剂
二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。安全信息
危险品标志 | Xn,N,T,F |
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危险类别码 | 22-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11 |
安全说明 | 61-45-36/37-16-7 |
危险品运输编号 | UN 3082 9/PG 3 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | CZ4499000 |
自燃温度 | >500 °C |
TSCA | Yes |
危险等级 | 6.1(b) |
包装类别 | III |
海关编码 | 29036990 |
毒害物质数据 | 541-73-1(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: 580 mg/kg |
提供商 | 语言 |
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