反式角鲨烯

反式角鲨烯

中文名称反式角鲨烯
中文同义词角鲛油素;三十碳六烯;反式角鲨烯;全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯;三十六碳六烯,98%;鲨烯,三十碳六烯,鱼肝油萜;角鲨烯(99+%);2, 6, 10, 15, 19, 23-六甲基-2, 6, 10, 14, 18, 22-二十四碳六烯
英文名称Squalene
英文同义词trans-Spinacene;SPINACENE;Squalene,2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene;Squalene, 99+% 100ML;squalcnc;(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene;Nikko Squalane EX;triacontahexaene
CAS号111-02-4
分子式C30H50
分子量410.72
EINECS号203-826-1
相关类别有机砌块;植物提取物;烯烃;糖苷和萜式脂类;生物化学品;脂类;生化试剂-其他化学试剂;对照品;Biochemistry;Terpenes;Terpenes (Others);Triterpenoids;三萜;化工原料-1827181813;中药对照品;有机化工原料;含量产品;食品添加剂;医用原料
Mol文件111-02-4.mol
结构式反式角鲨烯 结构式

反式角鲨烯 性质

熔点−75 °C(lit.)
沸点285 °C25 mm Hg(lit.)
密度0.858 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压0Pa at 25℃
折射率n20/D 1.494(lit.)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度DMSO:16.67 mg/mL(40.59 mM;需要超声波)H2O:< 0.1 mg/mL(不溶)
形态液体
颜色浅黄色
气味 (Odor)油状,微弱气味
水溶解性<0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck14,8768
BRN1728919
LogP14.12 at 24℃
CAS 数据库111-02-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-(111-02-4)
EPA化学物质信息Squalene (111-02-4)

反式角鲨烯 用途与合成方法

反式角鲨烯是一种具有异戊二烯结构的全反式三萜烯化合物,因含6个双键,性质极不稳定,易于氧化。在抑制氧化应激和清除体内的炎症因子等方面具有较好的功能特性,被广泛应用于食品、医药和化妆品等领域。

反式角鲨烯是一种较强的抗氧化物质,在机体内能阻断氧化应激过程引起的生理学病变,并通过影响酶和细胞的活性,调节细胞因子、多种物质的水平和信号的传递,起到降低胆固醇合成、提高免疫系统能力、抑制肿瘤细胞的合成、减轻外界毒性物质对机体的不良影响等作用。

Squalene (Spinacene, Supraene, trans-Squalene),自然存在于植物、动物和人体中,是一种添加在疫苗中佐剂,用于增强免疫反应。

Human Endogenous Metabolite

化学性质 
本品是从深海鲨鱼肝或肝油中制得。是由6个异戊二烯构成的不饱和脂肪烯烃,属于非环式的三萜结构。为无色或微黄色油状澄明液体;有特异鱼肝油萜臭。Mp-75℃,bp240-242℃/266.644Pa,密度0.854-0.862g/cm3,折射率为1.494-1.499。能与乙醚、四氯化碳和丙酮任意混合,不溶于水。易氧化。
用途 
营养药。内服治疗高、低血压,贫血,糖尿病,肝硬化,癌症,便秘,虫牙;外敷治疗扁桃腺炎,喘息,支气管炎,感冒,结核,鼻炎,胃溃疡,十二指肠溃疡,胆、膀胱结石,风湿病,神经痛等。
用途 
溶剂。气相色谱固定液(最高使用温度140℃,溶剂为甲苯),分离分析烃类化合物。
生产方法 
方法一、以鲨鱼肝油为原料
将鲨鱼肝油减压蒸馏,得3.5%的含姥鲨烷初馏分,除去,残留油(96.5%)于533.28-666.61Pa(4-5mmHg)蒸馏,至242℃几无馏出物。此馏出物1450g先用氢氧化钠处理除去游离酸,于金属钠上在666.61Pa(5mmHg)压力下蒸馏,制得角鲨烯成品。此馏出物1383g分4次于1.333kPa(10mmHg)压力下分馏,第I馏分至油浴282℃始馏出。
鲨鱼肝油[脱酸,减压蒸馏]→[减压蒸馏]→[钠]角鲨烯成品
方法二、以鲨鱼肝为原料
浓缩液的制备 取鲨鱼肝,水洗切碎,用双层锅以100℃的蒸气蒸4h再提取,得提取液,浓缩,得浓缩液。
鲨鱼肝(碎)[100℃蒸汽, 4h]→提取液[浓缩]→浓缩液
角鲨烯成品的制备 将浓缩液放置一昼夜,自然冷却,再提取上清液,加酸性黏土搅拌,放置一昼夜,除去沉淀,得上清液,上清液精制1次,用2号滤纸过滤,得角鲨烯成品。
浓缩液→上清液[酸性黏土]→上清液[精制]→鱼鲨烯成品
方法三、以鲨肝为原料
粗制油的制备 取900g新鲜的冰冻鲸鲨肝脏,去血水,剪碎,分3次 (每次300g)置于高速捣碎机中,每份组织加入250ml蒸馏水,匀浆2min,倾入 2000ml烧杯中,于80℃左右水温中加热,并用1mol/L氢氧化钠溶液调节肝匀浆Ph至9左右,不断搅拌,加热约1h左右,趁热离心(3000r/min,20min),吸取上层黄色油状物,用饱和氯化钠溶液洗涤2-3次,再用蒸馏水洗至Ph呈中性,约得300ml粗制油。
鲨鱼肝[捣碎]→匀浆[皂化,分离]→[NaOH, 80℃]黄色油状物[NaCl, H2O]→粗制油
角鲨烯的精制 取1份170ml粗制品,置于真空蒸馏烧瓶中,以硅油浴加热,进行减压蒸馏,当内温为85-140℃;真空度为6-1.2Pa时,开始出现第I馏分,为黄色油状物,约40ml。当内温升至190-206℃,真空度为0.8-0.4Pa,收集第II馏分,为淡黄色油状物,约78ml。
将第II馏分的油状物置于装有分馏塔的真空蒸馏烧瓶中,再次进行减压蒸馏。当内温为190℃,真空度为0.53Pa开始出现淡黄色油状物,约20ml。当内温升至195-200℃真空度为0.4-0.13Pa,收集无色透明的油状物,约35ml,即为精制的鲨烯产品。
粗制油[硅油浴]→[190-206℃, 0.8-0.4Pa]淡黄色油状物[减压浓缩]→[195-200℃, 0.4-0.13Pa]精制鱼鲨烯。

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany2
RTECS号XB6010000
F8-10-23
TSCAYes
海关编码29012980
毒害物质数据111-02-4(Hazardous Substances Data)
毒性mouse,LD50,intravenous,1800mg/kg (1800mg/kg),Japanese Journal of Cancer Research. Vol. 76, Pg. 1021, 1985.

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16B20944角鲨烯;三十六碳六烯, 98%
Squalene, 98%
111-02-4100g569元
2024/01/16B20944角鲨烯;三十六碳六烯, 98%
Squalene, 98%
111-02-4500g1660元

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