5-溴吲哚-2-羧酸乙酯
| 中文名称 | 5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴吲哚-2-甲酸乙酯;5-溴吲哚-2-羧酸乙酯;5-溴吲哚-2-甲酸乙酯, 98%+;5-溴-1H-吲哚-2-羧酸乙酯;5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 5G;-溴吲哚-2-羧酸乙酯;5-溴吲哚-2-羧酸乙酯(CAS号:16732-70-0) |
| 英文名称 | Ethyl 5-Bromoindole-2-carboxylate |
| 英文同义词 | 2-(Ethoxycarbonyl)-5-bromo-indole;1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID, 5-BROMO-, ETHYL ESTER;5-BROMOINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;5-BROMO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;5-BROMO-2-CARBETHOXYINDOLE;5-BROMO-2-INDOLECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;ETHYL 5-BROMOINDOLE-2-CARBOXYLATE;ETHYL 5-BROMO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE |
| CAS号 | 16732-70-0 |
| 分子式 | C11H10BrNO2 |
| 分子量 | 268.11 |
| EINECS号 | 680-051-9 |
| 相关类别 | 吲哚;医药中间体;其它杂环;氮杂环;Indoles;Simple Indoles;Pharmaceutical Intermediates;Heterocycles series;Indole/indoline/oxindole;Indole and Indoline;Indoles and derivatives;Indole;Organic acids |
| Mol文件 | 16732-70-0.mol |
| 结构式 |  |
5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 性质
| 熔点 | 165 °C |
|---|---|
| 沸点 | 394.7±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.554±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于丙酮 |
| 酸度系数(pKa) | 14.05±0.30(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| InChI | InChI=1S/C11H10BrNO2/c1-2-15-11(14)10-6-7-5-8(12)3-4-9(7)13-10/h3-6,13H,2H2,1H3 |
| InChIKey | LWRLKENDQISGEU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(Br)C=C2)C=C1C(OCC)=O |
| CAS 数据库 | 16732-70-0(CAS DataBase Reference) |
5-溴吲哚-2-羧酸乙酯为酯类有机物，可用作医药中间体。
5-溴吲哚2-羧酸乙酯是最常见的芳香杂环结构和合成砌块之一，广泛地存在于天然产物及人体生理活性物质之中，也是常见于医药和功能材料的重要结构单元，被称为“优势结构”。鉴于其在多个领域的重要性，吲哚的合成及其官能团化方法从上世纪开始就一直在不断发展改进。这些合成方法大体可以分为两类，即当量反应类和催化反应类。5-溴吲哚2-羧酸乙酯制备如下：取一25mLSchlenk反应管，加入对溴苯胺69mg，醋酸钯9mg和分子筛80mg，注入2-氧代丙酸乙酯93mg，醋酸96mg和二甲基亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于70℃下搅拌18小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL稀释反应液，过滤后盐水10mL洗涤2次，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取1次，合并有机相，柱层析分离得到目标产物纯品50mg5-溴吲哚2-羧酸乙酯，产率47％。化学性质
白色粉末安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |