D-环丝氨酸

D-环丝氨酸是一种由淡紫灰链霉菌(Streptomyces lavendulae)和兰花链霉菌(S.orchidaceus)产生或由化学合成的多肽类广谱抗生素。为白色结晶，吸湿性强，易溶于水，可溶于低级醇、丙酮与二氧六环，难溶于氯仿与石油醚; 在碱性溶液中较为稳定，在酸性与中性溶液中则迅速分解。环丝氨酸的抗菌谱广，除结核杆菌外，对大多数革兰阳性与阴性细菌、立克次体以及某些原虫等也都有抑制作用，对链霉素、紫霉素、对氨基水杨酸、异烟肼、吡嗪酰胺等耐药的结核杆菌也有作用。环丝氨酸与异烟肼对结核杆菌H37RV有轻度的协同作用，与链霉素既无协同亦不显示拮抗作用。本品为抑菌剂，增加剂量或延长与细菌作用时间，也不出现杀菌作用。
D-环丝氨酸的抗菌作用的机理是抑制细胞壁肽聚糖的生物合成，因它是D-丙氨酸的结构类似物，可与D-丙氨酸竞争性地抑制肽聚糖合成过程中的两个重要酶——丙氨酸消旋酶和D-丙氨酰-D-丙氨酸合成酶。其抗结核分枝杆菌 (Mycobacterium tuberculosis)的能力弱，仅为链霉素的1/10～1/20。优点为对该菌的耐药株有效，且不易对它产生耐药性。本品可与其他抗结核药合用以治疗由耐药性结核分枝杆菌所引起的结核病。
环丝氨酸是二线抗结核药物，能抑制结核杆菌生长，但作用相对一线药较弱，对结核病的疗效也较低，单用可产生耐药性，但耐药性比其他抗结核药发生缓慢，与其它抗结核药之间无交叉耐药性。其抗菌作用机制是抑制细菌细胞壁粘肽的合成，从而使细胞壁缺损。细菌细胞壁主要结构成分是胞壁粘肽，由N-乙酰葡萄糖胺（GNAc）和与五肽相连的N-乙酰胞壁酸（MNAc）重复交替联结而成。胞浆内粘肽前体的形成可被环丝氨酸所阻碍，环丝氨酸通过抑制D-丙氨酸的消旋酶和合成酶可阻碍N-乙酰胞壁酸五肽的形成。
以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。无色针状或叶状结晶或无定形粉末。熔点155-156℃（分解）。溶于水，微溶于甲醇、乙醇、丁醇、丙二醇，异丙醇和丙酮，难溶或不溶于甲苯、氯仿、乙醚、吡啶、苯和二硫化碳。抗菌素类药。用于耐药性结核杆菌的感染。生化研究酶抑制剂抑制细胞壁合成（D -丙氨酸肽键形成）。也防止了D-丙氨酸转换为L -丙氨酸。抑菌。环丝氨酸可用发酵法或直接合成法制备。发酵法产生菌是赖氏放线菌（Actinomyces laven-dulae），发酵培养基为糊精、葡萄糖、淀粉、黄豆饼粉、酵母粉、硫酸铵、硝酸铵、碳酸钙、氯化钠、硫酸镁和豆油等。合成法是将β-氨基氧丙氨酸乙酯二盐酸盐和氢氧化钾反应，即环合得到环丝氨酸。