(R)-4-氯-3-羟基丁腈
中文名称 | (R)-4-氯-3-羟基丁腈 |
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中文同义词 | 4-氯-3-羟基丁腈;(R)-4-氯-3-羟基丁腈;(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁腈,97%;(R)-3-羟基-4-氯丁腈;(R)-4-氯-3-羟基丁腈 1KG;(R/S)4-氯-3-羟基丁腈;左卡尼汀杂质47;左旋肉碱杂质6 |
英文名称 | (R)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile |
英文同义词 | (R)-(+)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE;(R)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE;(R)-4-Cloro-3-Hydroxybutyronitrile;(R)-1-CHLOROPENT-4-YN-2-OL;(R)-4-Chloro-3-hydro;(R/S)4-Chloro-3-Hydroxybutyronitrile;(R)-4-Chloro-3-hydroxybutanenitrile;Butanenitrile,4-chloro-3-hydroxy-, (3R)- |
CAS号 | 84367-31-7 |
分子式 | C4H6ClNO |
分子量 | 119.55 |
EINECS号 | 624-620-1 |
相关类别 | 卤代物;有机砌块;通用试剂;其他系列;腈;氰化物;医药原料;Chiral Building Blocks;Cyanides/Nitriles;Organic Building Blocks |
Mol文件 | 84367-31-7.mol |
结构式 |
(R)-4-氯-3-羟基丁腈 性质
比旋光度 | 11 º (neat) |
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沸点 | 110 °C1 mm Hg(lit.) |
密度 | 1.250 g/mL at 20 °C(lit.) |
折射率 | n |
闪点 | >230 °F |
储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
酸度系数(pKa) | 12.67±0.20(Predicted) |
形态 | 透明液体 |
颜色 | 无色至淡黄色 |
旋光性 (optical activity) | [α]25/D +11.0°, neat |
BRN | 1700586 |
CAS 数据库 | 84367-31-7(CAS DataBase Reference) |
(R)-4-氯-3-羟基丁腈是一种有机中间体,可由R-环氧氯丙烷和氢氰酸反应制备得到。有文献报道其可用于制备L-肉碱。L-肉碱又称肉毒碱、维生素BT、左卡尼汀,化学名称为β-羟基-γ-三甲铵丁酸,L-肉碱的分子式为C7Hl5NO3,分子量为161.20,是一种白色晶状体或白色透明细粉,带有特殊腥味,容易吸潮。在1905年,俄国科学家以Gulewitsch为首的研究小组首次从肉提取物中发现肉碱。
(1)将19.19g(0.174mol)(R)-(-)-氯代甘油、50ml二氯甲烷投入250ml三颈瓶中,冰浴条件下,缓慢滴加22.74g(0.191oml)二氯亚砜。反应1h,加入40ml水,有机层用饱和食盐水洗两次,水层用乙酸乙酯洗两次,合并有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液减压浓缩,得27.23g无色液体。即环状亚磺酸酯中间体,不经纯化,直接用于下步反应,收率100%。
(2)投10g(0.064mol)环状亚磺酸酯、30ml甲醇到100ml三颈瓶中,室温条件下,加入5.21g(0.08mol)KCN,搅拌10min,然后升至50℃,剧烈搅拌12h后。减压浓缩,加入15ml乙酸乙酯,缓慢滴加20%H2SO4溶液。搅拌5h后,加入稀NaCO3溶液洗涤两次,水洗两次,饱和食盐水洗涤一次,水层用乙酸乙酯洗,合并有机层,加入无水硫酸钠干燥。减压蒸馏收集89-90℃/<1mmHg馏分,得6.51g无色液体,即氯代丁基腈中间体,其收率为85%。
化学性质
无色至淡黄色液体,常温下在密闭的容器内保存。沸点76-80°C/0.1mmHg。用途
多种手性医药中间体。提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/01/16 | C2763 | (R)-(+)-4-氯-3-羟基丁腈 (R)-(+)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile | 84367-31-7 | 1g | 60元 |
2024/01/16 | C2763 | (R)-(+)-4-氯-3-羟基丁腈 (R)-(+)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile | 84367-31-7 | 5g | 150元 |