原苯甲酸三甲酯

原苯甲酸三甲酯可作为药物分子和有机合成中间体，是临床上用于治疗特发性肺纤维化的药物分子尼达尼布的合成中间体。将苯基苯甲酰胺衍生物 (44.3 mmol) 和三氟甲磺酸甲酯 (5.93 mL, 52.5 mmol) 溶解在干燥的二氯甲烷 (20 mL) 中，搅拌反应溶液18小时。将无水乙醚(70 mL)添加到反应混合物中以获得苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐；通过倾析分离盐。用无水乙醚 (10 mL) 洗涤盐并重新溶解在二氯甲烷 (20 mL) 中。将混合物冷却至 0°C，用甲醇钠溶液处理反应混合物。在室温下搅拌反应混合物10分钟；蒸发溶剂，即可得到与三氟甲磺酸盐混合的粗苯胺缩醛。将混合物溶解在己烷 (150-200 mL) 中并过滤以除去盐，真空除去溶剂。用冰醋酸 (3.4 mL) 处理溶解在无水甲醇 (35 mL) 中的缩醛，再用甲醇钠溶液处理反应混合物，在室温下搅拌反应混合物15分钟，用 K2CO3 (3 g) 处理反应混合物。蒸发溶剂，向反应混合物中加入乙醚和水，分离有机层。真空除去溶剂以获得粗原酸酯。在 0.1 mmHg 下通过分馏纯化粗品，在 25-30 °C 下获得 N-甲基苯胺，在 90-100 °C 下获得原苯甲酸三甲酯。