5,6-二羟基吲哚
| 中文名称 | 5,6-二羟基吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5,6-二羟基吲哚HBR.;二羟吲哚 1G;5,6-二羟基吲哚;二羟吲哚;二羟吲哚 CAS 3131-52-0;5,6-DIHYDROXY-1H-INDOLE 二羟吲哚;1H-吲哚-5,6-二醇;5,6-二羟基吲哚,95% |
| 英文名称 | 5,6-DIHYDROXYINDOLE |
| 英文同义词 | INDOLE-5,6-DIOL;DOPAMINE LUTINE;5,6-DIHYDROXYINDOLE;5,6-Dihydroxy-1H-indole;5,6-DIYDROXYINDOLE;5.6-Dihydroxy Indol;2,5,6-Dihydroxyindole;5,6-DihydroxyindoleI |
| CAS号 | 3131-52-0 |
| 分子式 | C8H7NO2 |
| 分子量 | 149.15 |
| EINECS号 | 412-130-9 |
| 相关类别 | 杂环类化合物;吲哚系列;吲哚类;化工医药类;合成材料中间体;材料;化工原料;Heterocycles;医药原料中间体;有机化工原料;医药原料;化学试剂;Impeticbead;缓冲剂 |
| Mol文件 | 3131-52-0.mol |
| 结构式 |  |
5,6-二羟基吲哚 性质
| 熔点 | 140 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 411.2±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.510±0.06 g/cm3(Predicted) |
| RTECS号 | NL7858000 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | DMF：10mg/mL； DMSO：3mg/mL；乙醇：10mg/mL；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.81±0.40(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C8H7NO2/c10-7-3-5-1-2-9-6(5)4-8(7)11/h1-4,9-11H |
| InChIKey | SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(O)C(O)=C2)C=C1 |
| LogP | 0.370 (est) |
5, 6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体,最早发现于自然界的一种植物之中。
作为永久染发剂，5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物染发机理一样，其作用于头发角蛋白纤维，使得染色作用十分明显，其进入到头发的毛髓内部，染色之后洗涤不易掉色，也不会受阳光的较大影响。
一直以来，染发剂中的有效染黑成分为对苯二胺及其衍生物，这类物质对人体具有致癌、致畸性、过敏的不良影响，影响了使用者的健康。作为其有效替代物，5,6-二羟基吲哚本就由生物体本身产生，对身体无毒、副作用。
目前有很多种常见的合成方法来合成 5,6-二羟基吲哚，一般都是通过羟基保护、硝化、脱保护、环化的方法，根据起始原料的不同，可以保护分为以下三种方法。
1、苯甲醛法
2、苯乙腈法
3、苯乙胺法
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Human Endogenous Metabolite
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5,6-Dihydroxyindole (1, 10, 20, 50, 100 μM; for 4 hours) dose-dependently decreases OD
492
values. Pretreatment of Sf9 cells with 1.0 mM 5,6-Dihydroxyindole for 4 hours results in 97% mortality, and LC
50
values of 20.3 μM in buffer and 131.8 μM in a culture medium.
Preincubation of a baculovirus stock with 1.25 mM 5,6-Dihydroxyindole for 3 hours near fully disables recombinant protein production. The LC
50
for lambda bacteriophage and eggs of the wasp Microplitis demolitor are 5.6 and 111.0 μM, respectively.
5,6-Dihydroxyindole and its spontaneous oxidation products are also active against viruses and parasitic wasps.
安全信息
| 危险品标志 | Xn,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-41-51/53 |
| 安全说明 | 22-26-36/37/39-61 |
| 海关编码 | 2933998090 |