呋线威

呋线威

中文名称呋线威
中文同义词呋线威;2,4-二甲基-6-氧杂-5-氧代-3-硫杂-2,4-二氮杂癸酸 2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃酯;呋线;甲醇中呋线威标准品;甲醇中呋线威;FURATHIOCARB,10NG/UL 标准品;FURATHIOCARB@1000 ΜG/ML IN ACETONE;呋线威标准品
英文名称Furathiocarb
英文同义词2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-(n-(n-methyl-n-butoxycarbonylaminothio)-benzofura;butyl2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yln,n-dimethyl-n,n-thiodicarbamat;cga73102;2,4-Dimethyl-5-oxo-6-oxa-3-thia-2,4-diazadecanoic acid 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl ester;Promet 666SCO;Butyl 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl sulfanediylbis(methylcarbamate);Chebi:38504;Furathiocarb 0
CAS号65907-30-4
分子式C18H26N2O5S
分子量382.47
EINECS号265-974-3
相关类别分析标准品;有机氯杀虫剂;杀虫剂;Alpha sort;CarbamatesPesticides&Metabolites;E-GAlphabetic;F;FM - FZ;Insecticides;Pesticides
Mol文件65907-30-4.mol
结构式呋线威 结构式

呋线威 性质

熔点<25 °C
沸点197°C (rough estimate)
密度1.2125 (rough estimate)
折射率1.6510 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态油状
酸度系数(pKa)-2.17±0.70(Predicted)
颜色无色
LogP4.700
EPA化学物质信息Furathiocarb (65907-30-4)

呋线威 用途与合成方法

呋线威属氨基甲酸酯类杀虫剂,是胆碱酯酶抑制剂。本品是杀线虫杀虫剂,对土壤栖息昆虫是内吸杀虫剂。
氨基甲酸酯类杀虫剂,可以由取代苯氧基、萘氧基、肟基等的烯醇与异氰酸甲酯反应,或者在脱盐酸剂存在下,与N-甲基氨基甲酰氯反应,或者氯甲酸苯酯等甲胺反应来制造。
Metcaf等人于1954年合成了许多中性取代苯基氨基甲酸酯,发现它们有杀虫作用,其后美国Union Carbide公司于1956年研制出甲萘威。由于其杀虫活性高效、广谱,对高等动物毒性低,原料易得,合成简单,很快发展成为年产万吨的商品,有力地促进了氨基甲酸酯类杀虫剂的发展。60 年代,此类杀虫剂进入高速发展时期,迅速形成一类重要的杀虫剂。害扑威是日本最早的取代苯基氨基甲酸酯类杀虫剂,其后相继研制出速灭威、异丙威、仲丁威、灭杀威等许多取代苯基氨基甲酸酯类杀虫剂,在日本主要用于防治水稻飞虱、叶蝉类害虫,对蜘蛛等天敌影响小。
美国进行了一系列肟基氨基甲酸酯的研制,相继开发成功涕灭威、灭多威,此类杀虫剂一般具有内吸杀虫作用,对咀嚼式口器害虫、刺吸式口器害虫均有效,但毒性高。70年代后,社会普遍重视开发高效、安全农药品种,为此将高毒品种结构进行改造,使其低毒化,如由克百威开发出丁硫克百威和硫双灭多威,对害虫的毒力保持克百威和灭多威的水平,但对高等动物毒性显著降低。
与此同时,还研制出N,N-二甲基氨基甲酸酯类杀虫剂抗蚜威、苯硫威,前者用于防治蚜虫 (包括对有机磷杀虫剂产生抗性的蚜虫),后者是杀螨剂,对卵、幼虫、若虫均有效。后来又研制出N-甲基氨基甲酸酯类杀虫剂双氧威、呋线威,肟基氨基甲酸酯类杀虫剂棉铃威、环线肟。
中国目前使用的氨基甲酸酯杀虫剂:甲萘威、速灭威、异丙威、仲丁威、残杀威、涕灭威、灭多威、克百威、抗蚜威。
一些已知的氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构式
图1为一些已知的氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构式。纯品为黄色液体,沸点160℃/1.33Pa,密度1.16g/cm3(20℃),蒸气压0.084MPa(20℃)。溶解度(20℃):水10mg/L,溶于丙酮、已烷、甲醇、正辛醇、异丙醇、甲苯。加热到400℃稳定。大鼠急性经口LD50>2g ai/kg,对皮肤稍有刺激,对眼睛的刺激极其轻微,大鼠急性吸入LC50(4 小时)为0.214mg/L空气。杀虫剂、杀线虫剂,防治土壤寄生虫。在播种时施用0.5~2.0kg ai/hm2,可保护玉米、油菜、甜菜和蔬菜的种子和幼苗不受危害,时间可达42天。
呋线威也可作种子处理和茎叶喷雾,均有效。也可用于棉花和其他作物田。甲基氨基甲酸正丁酯与二氯化硫反应,生成CISN(CH3)CO2C4H9-n,然后再与2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃基-N-甲基氨基甲酸酯(克百威)反应,即得呋线威成品。
以甲基氨基甲酸正丁酯、二氯化硫和克百威为原料制备呋线威的化学反应方程式
图2为以甲基氨基甲酸正丁酯、二氯化硫和克百威为原料制备呋线威的化学反应方程式。产品分析和残留物测定均用GC。F.Bachmann& J.Drabek报道该杀虫剂。1982年汽巴-嘉基公司(Ciba Geigy Co.)开发、投产。

安全信息

危险品标志T+,N
危险类别码25-26-36/38-43-48/22-50/53
安全说明28-36/37-38-45-60-61
危险品运输编号UN 2811
RTECS号DF6652100
危险等级6.1(a)
包装类别I
毒害物质数据65907-30-4(Hazardous Substances Data)

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