靛红酸酐

靛红酸酐

中文名称靛红酸酐
中文同义词衣托酸酐;靛红酸酐;N-羧鄰胺苯甲酐;鄰羧苯胺甲酐;靛紅衍[酸]酐;靛红酸酐,97%;靛红酸酐(谢);N-羧胺苯甲酐
英文名称Isatoic Anhydride
英文同义词2,4-Dioxo-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine;4H-3,1-Benzoxazin-2,4-(1H)-dion;4H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dion;Anthranilic acid, N-carboxy-, cyclic anhydride;Benzoic acid, 2-(carboxyamino)-, cyclic anhydride;Benzoicacid,2-(carboxyamino)-,cyclicanhydride;Isato acid anhydride;1,2-dihydro-4h-3,1-benzoxazine-2,4-dione
CAS号118-48-9
分子式C8H5NO3
分子量163.13
EINECS号204-255-0
相关类别农药中间体;其他杂环;羧酸酐;氟化学;医药原料;生物染色剂;有机化工;有机合成;有机化工原料;有机化工原料;其他原料;原料;化工中间体;有机中间体;化工原料;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;pharmacetical;Pharmaceutical Intermediates;农用原料-除草剂;118-48-9;酸酐;生物化工
Mol文件118-48-9.mol
结构式靛红酸酐 结构式

靛红酸酐 性质

熔点233 °C (dec.) (lit.)
沸点290.19°C (rough estimate)
密度1,52 g/cm3
蒸气密度5.6 (vs air)
折射率1.5510 (estimate)
闪点308 °C
储存条件Store below +30°C.
溶解度0.3g/l
形态粉末
酸度系数(pKa)11.06±0.20(Predicted)
颜色米色至棕色
水溶解性decomposes
敏感性Moisture Sensitive
BRN136786
LogP0.978 (est)
CAS 数据库118-48-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Isatoic anhydride(118-48-9)
EPA化学物质信息2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione (118-48-9)

靛红酸酐 用途与合成方法

淀粉邻氨基苯甲酸酯(Starch anthranilate)在造纸工业中可提高无机填料和细小纤维的留着率,也能提高干强度和抗张强度。
在多种溶剂及各种不同催化剂存在时,淀粉邻氨基苯甲酸酯是由淀粉与靛红酸酐反应制得。经典方法是以三乙胺作催化剂,在二甲基亚砜溶剂中反应。
(1) 将40g淀粉 (在100℃干燥过夜),4.0g靛红酸酐,5ml三乙胺,在500ml二甲基亚砜中,90~95℃搅拌反应3h,在室温下放置过夜后,将所得浅棕色液体倒入1L甲醇,沉淀用甲醇洗,晾干,得白色粉末状样品。含氮0.75%,取代度为0.093。
(2)在水溶液中反应。将90g玉米淀粉分散在250ml水中,在30分钟内加入8g靛红酸酐,并用6%氢氧化钠溶液将pH调至8.5~9.0,在2小时反应时间内保持此pH值。反应结束后过滤,用2L水洗,晾干后置于索氏提取器中,用乙醇连续提取24h。所得产物含0.70%氮,口香糖基料可用取代度(DS)为0.086。靛红酸酐和氯化亚砜在DMF或吡啶溶剂中于60~80℃下反应生成5-氯靛红酸酐。产率范围是83%~95%。5-氯靛红酸酐常可以引入氯磺酸基作为氯化试剂。
靛红酸酐和氯化亚砜反应
靛红酸酐和亚硝酸在70℃时反应,释放出二氧化碳和氮气,生成5-硝基水杨酸。
和硝基甲烷的盐反应生成邻氨基苯甲酸硝基甲酯,靛红酸酐再和二甲基亚砜的负离子反应生成产物25。上述两种产物在酸性条件下反应生成靛蓝。
在碱性环境下于65℃和醇作用生成邻氨基苯甲酸酯,反应的转化率很高。
以靛红酸酐和一甲胺水溶液反应合成2-氨基-N-甲基苯甲酰胺,2-氨基-N-甲基苯甲酰胺与二氯海因等氯化试剂反应合成2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺。
靛红酸酐和一甲胺水溶液反应
化学性质 
白色棱状结晶。熔点243℃(分解)。溶于乙醇、1,4-二氧六环。
用途 
靛红酸酐是非常重要的化工中间体,它既能和亲电试剂反应,又能和亲核试剂反应。它和它的同系物及衍生物被广泛用作医药、农药、染料的原料,是除草剂苯达松的重要中间体。
生产方法 
由邻氨基苯甲酸与光气反应而得。将邻氨基苯甲酸溶解于热水和浓盐酸中,在搅拌下通入光气,靛红酸酐立即析出。反应放热,调节光气通入速度,使温度不超过50℃。连续通入光气2-4h,至吸收速度显著减慢为止。将产物在空气中晾干,于100℃干燥即得成品。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36-43
安全说明24-26-37
WGK Germany1
RTECS号DM3100000
F3
自燃温度>600 °C
TSCAYes
海关编码29349990
毒害物质数据118-48-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 6400 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A14603靛红酸酐
Isatoic anhydride
118-48-910g223元
2024/01/16A14603靛红酸酐, 97%
Isatoic anhydride, 97%
118-48-9100g298元
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